Cahn-Ingold-Prelog-Konvention


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Beispiel für die Anwendung der CIP-Konvention: die Substituenten werden nach ihrer Priorität geordnet, der Substituent niedrigster Priorität wird unter die Bildebene gedreht, die Richtung der Kreisbewegung an den Substituenten entlang definiert die absolute Konfiguration.

Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (kurz: CIP-Konvention oder (RS)-System) dient zur eindeutigen Beschreibung der räumlichen Anordnung der unterschiedlichen Substituenten an Atomen oder an Doppelbindungen. Die CIP-Konvention wurde 1966 von Robert Sidney Cahn, Christopher Kelk Ingold und dem Schweizer Nobelpreisträger Vladimir Prelog vorgeschlagen<ref> R. S. Cahn, Christopher Ingold, V. Prelog: Spezifikation der molekularen Chiralität. In: Angewandte Chemie. 78, Nr. 8, 1966, S. 413–447, doi:10.1002/ange.19660780803.</ref> und 1982 von Vladimir Prelog und Günter Helmchen überarbeitet.<ref> Vladimir Prelog, Günter Helmchen: Grundlagen des CIP-Systems und Vorschläge für eine Revision. In: Angewandte Chemie. 94, Nr. 8, 1982, S. 614–631, doi:10.1002/ange.19820940805.</ref>

Zweck der CIP-Nomenklatur ist:

  • die Bestimmung der absoluten Konfiguration der Polarisationsebene des linear polarisierten Lichts geschlossen werden. Beispiele:

    • (S)-Alanin hat einen Drehwinkel α von + 13,0° (c=2 in 5 N Salzsäure)<ref name=jakubke>Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine. Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2, S. 30.</ref>
    • (R)-Cystein hat einen Drehwinkel α von + 7,9° (c=2 in 5 N Salzsäure)<ref name=jakubke/>

    Moleküle mit mehreren stereogenen Zentren

    Wenn ein Molekül mehrere stereogene Zentren enthält, wird die Konfiguration jedes einzelnen stereogenen Zentrums angegeben und die Positionsnummer im Molekül dem Stereodeskriptor [(R) oder (S)] vorangestellt. Wenn alle Stereozentren gleiche Konfiguration aufweisen, stellt man dem Namen der Verbindung entweder „(all-R)-“ oder „(all-S)-“ voran.

    Doppelbindungen: (E)- oder (Z)-Notation

    (EZ)-Nomenklatur bei Alkenen. Die CIP-Priorität der vier Substituenten ist
    a > b und c > d.
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    Für Alkene und ähnliche Doppelbindungen in Molekülen, wendet man den gleichen Prozess der Festlegung der CIP-Prioritäten für alle Substituenten an der Doppelbindung an. Dann wird geprüft, wie die beiden Substituenten mit der höchsten CIP-Priorität relativ zueinander an den beiden Atomen der Doppelbindung stehen. Wenn die beiden Substituenten mit der höchsten CIP-Priorität auf der gleichen Seite (= ekliptisch angeordnet) an den beiden benachbarten Atomen der Doppelbindung stehen, wird diesem Stereoisomer der CIP-Deskriptor (Z) von Zusammen zugeordnet. Stehen hingegen die beiden Substituenten mit der höchsten CIP-Priorität relativ zueinander an den beiden Atomen der Doppelbindung auf entgegengesetzter Seite (= anti-periplanar)<ref name=Gossauer>Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 102.</ref> wird diesem Stereoisomer der CIP-Deskriptor (E) von Entgegen zugeteilt.

    Oft – aber nicht immer! – sind cis-Isomere zugleich (Z)-Isomere und trans-Isomere zugleich (E)-Isomere. Im Falle disubstituierter Alkene ist stets das cis-Isomer als (Z)-Isomer und das trans-Isomer als (E)-Isomer zu klassifizieren.<ref name=Clayden>Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, ISBN 978-0-19-850346-0, S. 487.</ref>

    Software zur Bestimmung des (E)- oder (Z)-Deskriptors

    Eine Reihe von kommerziellen Softwarepaketen unterstützt die Bestimmung des (E)- oder (Z)-Deskriptors von Alkenen und anderen Stoffgruppen mit ähnlichen Doppelbindungen, z. B. das chemische Zeichenprogramm ChemDraw.

    Weblinks

    Siehe auch

    Einzelnachweise

    <references/>