aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel
|
200px
200px
|
| Proteinogenes L-Methionin (oben) und unnatürliches D-Methionin (unten)
|
| Allgemeines
|
| Name
|
Methionin
|
| Andere Namen
|
- (S)-(–)-Methionin
- L-Methionin
- (R)-(+)-Methionin
- D-Methionin
- (±)-Methionin
- DL-Methionin
- (RS)-Methionin
- 2-Amino-4-methylmercaptobuttersäure
- α-Amino-γ-methylmercaptobuttersäure
- IUPAC: 2-Amino-4-(methylsulfanyl)butansäure (ohne Stereochemie)
- Acimetion
- Abkürzungen:
|
| Summenformel
|
C5H11NO2S
|
| CAS-Nummer
|
- 63-68-3 (L-Enantiomer)
- 348-67-4 (D-Enantiomer)
- 59-51-8 {DL-Methionin wird mit dem enantioselektiven Enzym L-Acylase behandelt, dabei wird das natürliche L-Methionin (S)-5 unter Abspaltung von Essigsäure/Acetat gebildet, während die D-Form des N-Acetyl-methionins [(R)-6] unverändert bleibt:<ref name=Hoppe2>Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminosäuren – Herstellung und Gewinnung, Chemie in unserer Zeit, 18. Jahrg. 1984, Nr. 3, S. 73–86, doi:10.1002/ciuz.19840180302.</ref>
Anschließend wird L-Methionin abgetrennt. Das D-N-Acetyl-methionin [(R)-6] wird mit Essigsäureanhydrid racemisiert und recycliert.
Medizinische Verwendung
Bei der Verstoffwechselung von überschüssigem Methionin wird der in der Substanz enthaltene Schwefel zu Schwefelsäure oxidiert und über die Nieren ausgeschieden, wodurch der Harn angesäuert wird. Der Mechanismus der Harnansäuerung kann bei einigen Erkrankungen die Heilung unterstützen. Therapeutisch wird L-Methionin verwendet zur:
In der Diagnostik wird es in Form von 11C-S-Methyl-L-Methionin als Radiopharmakon zur Darstellung von Hirntumoren bei der Positronen-Emissions-Tomographie benutzt.
Anwendung in der Tierernährung
DL-Methionin (also das Racemat) wird zur Supplementierung (Ergänzung) von Futtermitteln eingesetzt. Dabei wird der Nährwert von Futtermitteln für Hühner durch geringe Zusätze von DL-Methionin gesteigert. Dies ist dann von besonderem wirtschaftlichen Nutzen, wenn die natürlichen Futtermittel-Bestandteile einen mangelhaften Gehalt an schwefelhaltigen Aminosäuren (Cystein/Cystin und Methionin) besitzen. Die mit weitem Abstand größten Mengen des synthetisch gewonnenen Methionins (> 400.000 t pro Jahr) werden für diesen Zweck eingesetzt.<ref>Synthetic methionine saves resources</ref> Größter Hersteller ist Evonik (früher Degussa) mit einer Kapazität von 580.000 t pro Jahr.
Anwendung in der Chemie
Durch Erhitzen von Methionin mit wässriger Iodwasserstoffsäure wird die Methylgruppe des Methionins abgespalten. Beim Eindampfen entsteht unter Wasserabspaltung als Cyclisierungsprodukt das Hydroiodid von Homocystein-Thiolacton.<ref name="Baernstein">H. S. Baernstein, in: Journal of Biological Chemistry, (1934) Bd. 106, S. 451.</ref>
Einzelnachweise
<references />
Medikamente (Handelspräparate)
Acimethin (D), Acimol (D), sowie verschiedene Generika
Weblinks
|
-METHIONINE_Resolution_V1.svg.html){kind=link}
