Methylengruppe

Die Methylengruppe ist eine funktionelle Gruppe mit der formalen Einheit CH₂. Die einfachste chemische Verbindung mit einer Methylengruppe ist Methylen (CH₂), ein sehr reaktives Carben.

Gemäß IUPAC-Nomenklatur kann die Vorsilbe Methylen- für einen doppelt gebundenen Substituenten (=CH₂), eine zweibindige Gruppe (–CH₂–) und zur Bezeichnung von Ketten- und Ringgliedern verwendet werden. Einen Spezialfall stellt die Bezeichnung für das hochreaktive Carben als „Methylenmolekül“ dar. Die Gruppierung =CH₂ wird heute als Methyliden bezeichnet.<ref>Universität des Saarlands: Seminar: Systematische Nomenklatur in der organischen Chemie (Memento vom 11. September 2014 im Internet Archive), Sommersemester 2005 (PDF; 1,1 MB).</ref>

Als aktivierte Methylenverbindungen bezeichnet man Substanzen, bei denen die Kohlenstoff-Wasserstoffbindung einer Methylengruppe durch elektronenziehende Substituenten besonders acide ist, also beispielsweise Malonsäureester und β-Ketoester. Diese Ester sind CH-acide Verbindungen und werden häufig in der Knoevenagel-Reaktion, der Michael-Addition oder ähnlichen Reaktionen als Edukte eingesetzt.

Die Bezeichnung Methylen (von griech. méthy = alkoholisches Getränk und hýlē = Holz) wurde 1834 von Jean Baptiste Dumas und Eugène-Melchior Péligot geprägt und bezieht sich auf die damalige Bezeichnung von Methanol als „Holzalkohol“, dessen dehydratisierte Form formal die Methylengruppe ist.

Methylenchlorid (CH₂Cl₂) ist eine häufig verwendete Bezeichnung für Dichlormethan.

Siehe auch

• Methylgruppe (CH₃, oft auch kurz: Me)
• Methingruppe (CH)
• Phenylenrest (C₆H₅, oft auch kurz: Ph)

Literatur

• Eintrag zu carbenes. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.C00806 .

Einzelnachweise

<references />