Passerini-Reaktion

Die Passerini-Reaktion ist eine vom italienischen Chemiker Mario Torquato Luigi Passerini (* 1891) entdeckte, 1921 beschriebene<ref name="Passerini 1">M. Passerini: In: Gazzetta Chimica Italiana. Band 51, 1921, S. 126.</ref> Dreikomponenten-Reaktion zur Synthese von Estern der α-Hydroxycarbonsäureamide aus Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone), Isocyaniden und Carbonsäuren.<ref name="Passerini 2">M. Passerini: In: Gazzetta Chimica Italiana. Band 51, 1921, S. 181.</ref> Die Passerini-Reaktion zählt zur Gruppe der Mehrkomponentenreaktionen.

Die Passerini-Reaktion findet oft Anwendung in der kombinatorischen Chemie. Sie zählt zu den chemischen Reaktionen, die mit hoher Atomökonomie ablaufen.

Reaktionsmechanismus

Zwischen der Carbonylkomponente und der Säurekomponente bilden sich zunächst Wasserstoffbrückenbindungen aus. Anschließend greift das Kohlenstoffatom des Isocyanids das Carbonylkohlenstoff des Ketons (R¹, R² = Organylgruppe) bzw. Aldehyds (R¹ = Wasserstoffatom; R² = Organylgruppe oder Wasserstoffatom) an. Zudem wird auch das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe der Carbonsäure (R³COOH) angegriffen. Nach einer Umlagerung innerhalb des Moleküls entsteht schließlich das Produkt, ein Carbonsäureamid.

Weblinks

• uni-goettingen.de: Multikomponentenreaktionen am Beispiel der Passerini- und Ugireaktion (PDF; 47 kB), 7. November 2007.

Einzelnachweise

<references />

Literatur

• László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2.