1,4-Dihydropyridin

Dihydropyridin ist eine chemische Verbindung bestehend aus einem sechsgliedrigen ungesättigten Ring, der ein Stickstoff</b>atom besitzt. Sie bildet die Grundstruktur der Dihydropyridine, die in der Medizin als Calciumkanalblocker bei arterieller Hypertonie eingesetzt werden. Ihr ungesättigtes Analogon ist das Pyridin.

Darstellung

Die Reduktion von Pyridin mittels Lithiumaluminiumhydrid ergibt ein Gemisch aus 1,4-Dihydropyridin, 1,2-Dihydropyridin und 2,5-Dihydropyridin.<ref>D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 doi:10.1021/jo00059a041.</ref><ref>D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 doi:10.1021/cr00048a004.</ref> Reines 1,4-Dihydropyridin bildet sich aus Pyridin in Gegenwart organischer Magnesium- und Zink-Komplexe.<ref> A.J. De Koning, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. van der Kerk: Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium, in J. Organomet. Chem., 1980, 199, 153–170 doi:10.1016/S0022-328X(00)83849-8.</ref>

Zur Darstellung höher substituierter Pyridine verwendet man die Dihydropyridinsynthese nach Arthur Hantzsch.<ref>Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie. 3. Auflage, 2003, S. 360.</ref>

Biologische Bedeutung

Dihydropyridin-Derivate (z. B. Nifedipin, Amlodipin, Isradipin, Nitrendipin, Nimodipin oder Felodipin) können den Spannungsabhängigen L-Typ-Calciumkanal blockieren, also als Antagonisten wirken. Vor der genauen Funktionsaufklärung dieses Kanals wurde er daher als Dihydropyridin-Rezeptor bezeichnet.

Einzelnachweise

<references />