Arylgruppe

Eine Arylgruppe (abgekürzt: Ar) ist ein organisch-chemischer Rest mit einem aromatischen Grundgerüst. Aryl ist somit die allgemeine Bezeichnung für eine einwertige Atomgruppe, die sich von aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Entzug eines an den Ring gebundenen Wasserstoffatoms ableiten.<ref name="Gold Book">Eintrag zu aryl groups. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A00464 Version: 2.1.5.</ref> Die meisten Arylreste leiten sich vom Benzol (C₆H₆) ab, die einfachste Arylgruppe ist die Phenylgruppe (Ph), (–C₆H₅). Arylreste können entweder als Fragment eines Moleküls (siehe Tabelle) oder als instabiles freies Radikal auftreten.<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 112.</ref><ref name=Römpp>Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. 8. Auflage. Franckh, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 283.</ref> Aryl-Kationen entstehen als reaktionsfreudige Zwischenprodukte bei der Stickstoffabspaltung aus Aryl-Diazoniumsalzen, beim sogenannten Verkochen von Aryl-Diazoniumsalzen bilden sich aromatische Alkohole (z. B. Phenole).<ref name=Clayden1>Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, Oxford 2001, ISBN 978-0-19-850346-0, S. 599−600.</ref> Aryl-Anionen treten ebenso als reaktive Zwischenprodukte in organischen Synthesen auf und sind stabiler als Aryl-Kationen.<ref name=Clayden2>Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, Oxford 2001, ISBN 978-0-19-850346-0, S. 600−604.</ref>

Die Bezeichnung Arylgruppe wird vor allem dann verwendet, wenn man allgemein formuliert und nicht genauer spezifizieren will, um welche aromatische Gruppe es sich handelt.

Im Gegensatz zu Arylgruppen wird der Begriff Alkylgruppen verwendet, um einen Rest zu bezeichnen, der nicht aromatisch ist. Es gibt auch Kombinationen aus Alkylresten und Arylresten, ein Beispiel ist der Benzylrest [–CH₂–C₆H₅], der sich vom Toluol ableitet durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms der Methylgruppe.<ref name=Hauptmann>Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 267.</ref>

Als Biaryle (nicht: Diaryle) bezeichnet man Verbindungen, bei denen zwei Arylgruppen über eine Einfachbindung miteinander verknüpft sind. Das einfachste Biaryl ist Biphenyl.

Siehe auch

• Heteroarylgruppe bzw. Heteroaryl-Rest
• Aromaten

Einzelnachweise

<references />ru:Арил