Dibrombenzole


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Dibrombenzole
Name 1,2-Dibrombenzol 1,3-Dibrombenzol 1,4-Dibrombenzol
Andere Namen o-Dibrombenzol m-Dibrombenzol p-Dibrombenzol
Strukturformel 80px 80px 50px
CAS-Nummer 583-53-9 108-36-1 106-37-6
PubChem 11414 7927 7804
Summenformel C6H4Br2
Molare Masse 235,92 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 4–6 °C<ref name="SigmaAldrich_12">Datenblatt 1,2-Dibrombenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011 (PDF).</ref> −7 °C<ref name="SigmaAldrich_13">Datenblatt 1,3-Dibrombenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011 (PDF).</ref> 83–87 °C<ref name="SigmaAldrich_14">Datenblatt 1,4-Dibrombenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011 (PDF).</ref>
Siedepunkt 219 °C<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> 219 °C<ref name="CRC"/> 219 °C<ref name="CRC"/>
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung<ref name="SigmaAldrich_12"/>
07 – Achtung
Achtung<ref name="SigmaAldrich_13"/>
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Gefahr<ref name="SigmaAldrich_14"/>
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335​‐​400
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 261​‐​273​‐​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung
<ref name="SigmaAldrich_12"/><ref name="SigmaAldrich_13"/><ref name="SigmaAldrich_14"/>
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 36/37/38
S-Sätze 26​‐​36

Die Dibrombenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4Br2.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere sind praktisch gleich, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Dibrombenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Durch erneute Bromierung (Zweitsubstitution) von Brombenzol mit Brom und Eisen(III)-bromid entstehen Gemische der drei Isomere, wobei das meta-Derivat nur in geringen Mengen anfällt. Das Verhältnis ortho/meta/para beträgt 13 % / 2 % / 85 %.<ref>K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 824.</ref> Aus den Phenylendiaminen sind die Dibrombenzole durch Diazotierung beider Aminogruppen und anschließender Zugabe von Kupfer(I)-bromid darstellbar (Sandmeyer-Reaktion).<ref>K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 1194.</ref>

Einzelnachweise

<references/>

Dihalogenbenzole

Difluorbenzole | Dichlorbenzole | Dibrombenzole | Diiodbenzole