Adenosinmonophosphat


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Strukturformel
Struktur von Adenosinmonophosphat
Allgemeines
Name Adenosinmonophosphat
Andere Namen
  • Adenosin-5′-monophosphat
  • Adenosinphosphat
Summenformel C10H14N5O7P
CAS-Nummer 61-19-8
PubChem 6076
Kurzbeschreibung

farbloses, feinkristallines, geruchloses Pulver<ref name="Römpp">Eintrag zu Adenosin-5′-monophosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 347,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196–200 °C<ref name="Römpp"/>

pKs-Wert
  • pK1 3,8<ref name="Römpp"/>
  • pK2 6,2<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit

löslich in Wasser<ref name="Römpp"/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="acros">Datenblatt Adenosinmonophosphat bei Acros, abgerufen am 10. Februar 2009.</ref>
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze <ref name="acros"/>
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adenosinmonophosphat (AMP), auch Adenylat genannt, ist eine chemische Verbindung, die im Stoffwechsel aller Lebewesen vorkommt. Es ist ein Nucleotid, der Phosphorsäureester des Nucleosids Adenosin. AMP bildet zusammen mit Cytidinmonophosphat (CMP), Guanosinmonophosphat (GMP) und Uridinmonophosphat (UMP) die Grundbausteine der Ribonukleinsäure (RNA).

Natürliches Vorkommen und Bedeutung

Als Bestandteil der RNA kommt AMP in allen Lebewesen vor. Die RNA dient in Zellen zur Umsetzung von genetischen Informationen aus der Desoxyribonukleinsäure (DNA) in Proteine.

AMP ist das Abbauprodukt des cAMP, des ADP und des ATP und gleichzeitig deren Ausgangsstoff. Die Phosphatgruppe am 5′-Ende der Ribose kann in der Zelle nicht zur Phosphorylierung anderer Gruppen genutzt werden, da das Gruppenübertragungspotential zu niedrig ist (Phosphat hat nicht genug Energie zur Reaktion).

Verwendung als Bitterblocker

AMP war der erste Stoff, bei dem entdeckt wurde, dass er das Bitter-Empfinden der Zunge blockieren kann. AMP blockiert dabei das G-Protein Gustducin, welches an der Bitter-Wahrnehmung beteiligt ist.<ref>drugresearcher.com</ref> Es wird versucht, mit Bitterblockern Nahrungsmittel und Medikamente schmackhafter zu machen.

Einzelnachweise

<references />