Alcuroniumchlorid


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Strukturformel
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Allgemeines
Freiname Alcuroniumchlorid
Andere Namen
  • N,N′-Diallylnortoxiferinium-dichlorid
  • 4,4′-Didemethyl-4,4′-di-propenyltoxiferin-1-dichlorid
  • Allyl-toxiferin
  • Alloferin
Summenformel C44H50Cl2N4O2
CAS-Nummer 15180-03-7
PubChem 6436034
ATC-Code

M03AA01<ref name="">Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008 (PDF; 1,3 MB)</ref>

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Muskelrelaxanzien

Eigenschaften
Molare Masse 737,799 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 350 °C (ab 220 °C Zersetzung)<ref name=hager>H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 3. Auflage, Bd. 7 Stoffe A–D, S. 96–98, 1994, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-52688-9.</ref>

Siedepunkt

Zersetzung<ref name=hager/>

Löslichkeit

gut in Wasser und Alkoholen<ref name="Ph. Eur."/>

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="NV">Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="Ph. Eur.">Datenblatt ALCURONIUM CHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 17. Juli 2008.</ref>

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 25​‐​26
S: 22​‐​28​‐​29​‐​36/37/39​‐​45​‐​46Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​53​‐​61
Toxikologische Daten
  • 240 μg·kg−1 (LD50Mausi.v.)<ref name=oyo>Oyo Yakuri. Pharmacometrics. Vol. 3, S. 390, 1969.</ref>
  • 38,5 mg·kg−1 (LD50Mausoral)<ref>Gendai no Rinsho. Vol. 1, Pg. 349, 1967.</ref>
  • 27,6 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)<ref name=oyo/><ref name="Ph. Eur."/>
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alcuroniumchlorid (Alcuronium) ist ein semisynthetisches Derivat des Alkaloids Toxiferin, das den Hauptbestandteil des Calebassen-Curares darstellt, und zählt somit zu den Strychnos-Alkaloiden.

Eigenschaften

Das Alcuroniumchlorid ist ein geruch- und farbloses, kristallines Pulver. Beim Erhitzen verfärbt sich die Substanz ab etwa 220 °C und schmilzt auch bis 350 °C nicht. Die optisch aktive, in Wasser wie Methanol und Ethanol lösliche Verbindung zeigt in Methanol einen spezifischen Drehwinkel <math> \left[ a \right]_D^{22}</math> von −348.<ref name=hager/>

Klinischer Einsatz

Im klinischen Gebrauch wird es zur Präcurarisierung (Dosierung 0,03 mg/kg Körpergewicht (KG)) vor der Gabe von depolarisierenden Muskelrelaxanzien (z.B. Suxamethoniumchlorid) eingesetzt, um muskelkaterartige Symptome nach einer Narkose zu minimieren. Bei alleinigem Einsatz beträgt seine Dosierung initial 0,15–0,25 mg/kg KG und als Erhaltungsdosis 0,02–0,05 mg/kg KG. Die Wirkung tritt nach 3–5 Minuten ein und hält zwischen 60 und 80 Minuten an.<ref>K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, K. Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2006, Elsevier-Verlag, ISBN 3-437-44490-5</ref>

Nebenwirkungen

Es können folgende Nebenwirkungen beobachtet werden:

Resorption und Elimination

Da das Chlorid im physiologischen pH-Bereich vollständig ionisiert vorliegt, wird es aus Magen-Darm-Trakt wie Geweben kaum resorbiert und deshalb nur intravenös angewandt.

Die Substanz wird im Organismus nicht metabolisiert. Etwa 5 % erscheinen in der Galle, während die Hauptmenge renal (durch die Nieren) eliminiert wird.<ref name=hager/>

Nachweis

Verunreinigungen mit Diallylcaracurin (DAC) und dem Allyl-Wieland-Gumlich-Aldehyd (WCA) lassen sich mittels Kapillarelektrophorese bei einer Nachweisgrenze von kleiner 0,1 % bestimmen.<ref>Wedig, M. et al.: Evaluation of the impurity profile of alcuronium by means of capillary electrophoresis. in: J Pharm Biomed Anal. 2002; 28: 983–90, PMID 12039641</ref> Die Nachweisgrenze für Alcuronium mittels einer HPLC-Methode liegt bei 0,025 mg·l−1 Plasma.<ref>Künzer, T. et al.: Simple and rapid high-performance liquid chromatography method for the determination of alcuronium in human plasma and urine. in: J. Chromatogr. B. 1994; 653:63–68, PMID 8012561</ref>

Einzelnachweise

<references/>

Handelsnamen

Alcuroniumchlorid ist in Deutschland unter dem Namen Alloferin im Handel erhältlich, findet heute aber kaum noch Verwendung.

Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!