Alcuroniumchlorid
Strukturformel | |||||||||||||||
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330px | |||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||
Freiname | Alcuroniumchlorid | ||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C44H50Cl2N4O2 | ||||||||||||||
CAS-Nummer | 15180-03-7 | ||||||||||||||
PubChem | 6436034 | ||||||||||||||
ATC-Code |
M03AA01<ref name="">Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008 (PDF; 1,3 MB)</ref> | ||||||||||||||
Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 737,799 g·mol−1 | ||||||||||||||
Schmelzpunkt |
> 350 °C (ab 220 °C Zersetzung)<ref name=hager>H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 3. Auflage, Bd. 7 Stoffe A–D, S. 96–98, 1994, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-52688-9.</ref> | ||||||||||||||
Siedepunkt |
Zersetzung<ref name=hager/> | ||||||||||||||
Löslichkeit |
gut in Wasser und Alkoholen<ref name="Ph. Eur."/> | ||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Alcuroniumchlorid (Alcuronium) ist ein semisynthetisches Derivat des Alkaloids Toxiferin, das den Hauptbestandteil des Calebassen-Curares darstellt, und zählt somit zu den Strychnos-Alkaloiden.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
Das Alcuroniumchlorid ist ein geruch- und farbloses, kristallines Pulver. Beim Erhitzen verfärbt sich die Substanz ab etwa 220 °C und schmilzt auch bis 350 °C nicht. Die optisch aktive, in Wasser wie Methanol und Ethanol lösliche Verbindung zeigt in Methanol einen spezifischen Drehwinkel <math> \left[ a \right]_D^{22}</math> von −348.<ref name=hager/>
Klinischer Einsatz
Im klinischen Gebrauch wird es zur Präcurarisierung (Dosierung 0,03 mg/kg Körpergewicht (KG)) vor der Gabe von depolarisierenden Muskelrelaxanzien (z.B. Suxamethoniumchlorid) eingesetzt, um muskelkaterartige Symptome nach einer Narkose zu minimieren. Bei alleinigem Einsatz beträgt seine Dosierung initial 0,15–0,25 mg/kg KG und als Erhaltungsdosis 0,02–0,05 mg/kg KG. Die Wirkung tritt nach 3–5 Minuten ein und hält zwischen 60 und 80 Minuten an.<ref>K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, K. Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2006, Elsevier-Verlag, ISBN 3-437-44490-5</ref>
Nebenwirkungen
Es können folgende Nebenwirkungen beobachtet werden:
- Gelegentlich: Verkrampfen der Muskeln, welche die Atemwege umspannen (Bronchospasmus); Herzrhythmusstörungen (Arrhythmien) und Herzstillstand sowie allergische Hautreaktionen und gastrointestinale Beschwerden.
- Sehr selten: Blutdruckabfall verbunden mit einem anhaltend beschleunigten Puls (Tachykardie); anaphylaktische Reaktionen sowie eine vorübergehende, leichte arterielle Hypertonie oder Pulsbeschleunigung. Sein Gebrauch sollte erfahrenen Anästhesisten oder Notärzten vorbehalten sein.<ref>Fachinformation von Alloferin® der Firma ICN Pharmaceuticals Germany GmbH</ref>
Resorption und Elimination
Da das Chlorid im physiologischen pH-Bereich vollständig ionisiert vorliegt, wird es aus Magen-Darm-Trakt wie Geweben kaum resorbiert und deshalb nur intravenös angewandt.
Die Substanz wird im Organismus nicht metabolisiert. Etwa 5 % erscheinen in der Galle, während die Hauptmenge renal (durch die Nieren) eliminiert wird.<ref name=hager/>
Nachweis
Verunreinigungen mit Diallylcaracurin (DAC) und dem Allyl-Wieland-Gumlich-Aldehyd (WCA) lassen sich mittels Kapillarelektrophorese bei einer Nachweisgrenze von kleiner 0,1 % bestimmen.<ref>Wedig, M. et al.: Evaluation of the impurity profile of alcuronium by means of capillary electrophoresis. in: J Pharm Biomed Anal. 2002; 28: 983–90, PMID 12039641</ref> Die Nachweisgrenze für Alcuronium mittels einer HPLC-Methode liegt bei 0,025 mg·l−1 Plasma.<ref>Künzer, T. et al.: Simple and rapid high-performance liquid chromatography method for the determination of alcuronium in human plasma and urine. in: J. Chromatogr. B. 1994; 653:63–68, PMID 8012561</ref>
Einzelnachweise
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Handelsnamen
Alcuroniumchlorid ist in Deutschland unter dem Namen Alloferin im Handel erhältlich, findet heute aber kaum noch Verwendung.
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