Methylendiphenylisocyanate


aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat)
Wechseln zu: Navigation, Suche

Methylendi(phenylisocyanat)e (MDI) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Isocyanate. Im Normalfall stellen Methylendi(phenylisocyanat) ein Gemisch mehrerer Konstitutionsisomere dar, die sich in der Position der Isocyanatgruppen unterscheiden. Sie liegt in Form eines farblosen bis gelblichen, brennbaren Pulvers oder Flocken mit stechendem Geruch vor.

Struktur und Eigenschaften

Diphenylmethandiisocyanate
Name Diphenylmethan-
2,2′-diisocyanat 		Diphenylmethan-
2,4′-diisocyanat 		Diphenylmethan-
4,4′-diisocyanat
Andere Namen 2,2′-Diphenylmethan-
diisocyanat
2,2′-MDI
 
  		2,4′-Diphenylmethan-
diisocyanat
2,4′-MDI
 
  		4,4′-Diphenylmethan-
diisocyanat
p,p′-Diphenylmethan-
diisocyanat
4,4′-MDI
  • Methylendiphenylisocyanat
  • Bis(isocyanatophenyl)methan
  • Methylenbis(phenylisocyanat)
  • Diisocyanatodiphenylmethan
Strukturformel 120px 160px 200px
CAS-Nummer 2536-05-2 5873-54-1 101-68-8
26447-40-5 (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 26447-40-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2011 (JavaScript erforderlich).</ref>
9016-87-9 (technisch)
PubChem 62450 62593 7570
Summenformel C15H10N2O2
Molare Masse 250,26 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver oder Flocken mit aminartigem, stechendem Geruch
Schmelzpunkt 40 °C<ref name="GESTIS1">Eintrag zu CAS-Nr. 2536-05-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. September 2008 (JavaScript erforderlich).</ref> 37 °C<ref name="GESTIS2">Eintrag zu CAS-Nr. 5873-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Mai 2012 (JavaScript erforderlich).</ref> 40 °C<ref name="GESTIS3">Eintrag zu CAS-Nr. 101-68-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. September 2008 (JavaScript erforderlich).</ref>
Siedepunkt 300 °C<ref name="GESTIS1"/><ref name="GESTIS2"/><ref name="GESTIS3"/>
Dichte 1,18 g·cm−3<ref name="GESTIS1"/><ref name="GESTIS2"/><ref name="GESTIS3"/>
Löslichkeit Zersetzung in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln,
wie z.B. Aceton, Ethylacetat, N-Methylpyrrolidon und Halogenkohlenwasserstoffen<ref>BgChemie: Datenblatt 4,4′-MDI (PDF; 207 kB).</ref>
GHS-Kennzeichnung<ref name="GESTIS" />
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr
H-Sätze 351​‐​332​‐​373​‐​319​‐​335​‐​315Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​334​‐​317 351​‐​332​‐​373​‐​319​‐​335​‐​315Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​334​‐​317 351​‐​332​‐​373​‐​319​‐​335​‐​315Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​334​‐​317
EUH-Sätze keine EUH-Sätze 208 keine EUH-Sätze
P-Sätze ? 260​‐​280​‐​285​‐​302+352​‐​304+340-
305+351+338​‐​309+311 		281​‐​308+313​‐​305+351+338-
302+352​‐​304+341
Gefahrstoff-
kennzeichnung<ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref>
 aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 26447-40-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 20​‐​36/37/38​‐​40​‐​42/43​‐​48/20
S-Sätze (1/2)​‐​23​‐​36/37​‐​45

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von MDI erfolgt in mehreren Stufen. Zunächst wird Anilin mit Formaldehyd zum Diaminodiphenylmethan umgesetzt:

Diaminodiphenylmethan

Das Diaminodiphenylmethan wird dann mit Phosgen zu Diisocyanat umgesetzt.<ref name="Randall">David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. Wiley, New York 2002, ISBN 0-470-85041-8.</ref>

MDI

Eigenschaften

In Abhängigkeit von der Position der Isocyanatgruppen unterscheiden sich die Isomere in ihrer Reaktivität. So sind die Isocyanatgruppen in der 4-Position wesentlich reaktiver als die in der 2-Position.

Verwendung

Methylendi(phenylisocyanat) ist ein wesentlicher Rohstoff für Polyurethan, Polyamidimid bzw. Weichschaum-, Isolierschaum- und Klebstoffe. Es gehört deshalb neben TDI zu den weltweit am meisten hergestellten Isocyanaten. In seltenen Fällen wird technisches Diphenylmethandiisocyanat auch zur Beleimung von MDF-Platten eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Methylendi(phenylisocyanat) ist durch Wärme leicht zur Polymerisation zu bringen, die heftig verlaufen kann. Weiterhin ist der Stoff als krebserregend nach EG-Kategorie 3 (Stoffe, die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft.

Siehe auch

Einzelnachweise

<references/>

Weblinks