Acetonitril


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Strukturformel
Strukturformel von Acetonitril
Allgemeines
Name Acetonitril
Andere Namen
  • Methylcyanid
  • Ethannitril
  • Azetonitril
  • Essigsäurenitril
  • Ethansäurenitril
  • Cyanomethan
Summenformel C2H3N
CAS-Nummer 75-05-8
PubChem 6342
Kurzbeschreibung

farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Acetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2007 (JavaScript erforderlich).</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 41,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>

Schmelzpunkt

−45 °C<ref name="GESTIS"/>

Siedepunkt

82 °C <ref name="GESTIS"/>

Dampfdruck

97 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>

Löslichkeit

Mit Wasser vollständig mischbar<ref name="GESTIS"/>

Brechungsindex

1,3442 (30 °C)<ref name="CRC90_3_6">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-05-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​302​‐​312​‐​319
P: 210​‐​305+351+338​‐​403+235 <ref name="GESTIS" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-05-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22​‐​36
S: (1/2)​‐​16​‐​36/37
MAK
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

40,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetonitril ist ein organisches Lösungsmittel und gehört zur Stoffgruppe der Nitrile.

Vorkommen

Astronomen der ESO haben mithilfe des Teleskops ALMA im April 2015 erstmals größerer Mengen von Acetonitril um den jungen Stern MWC 480 nachgewiesen.<ref name="heise online">heise online: Bausteine des Lebens: Komplexe organische Moleküle um fremden Stern, abgerufen am 11. April 2015</ref>

Herstellung

Möglichkeiten zur Herstellung sind nucleophile Substitutionsreaktionen von z. B. Brommethan mit Natriumcyanid (NaCN).

<math>\mathrm{CH_3Br + NaCN \longrightarrow NaBr + CH_3CN}</math>

Industriell fällt Acetonitril bei der Herstellung von Acrylnitril in relativ geringen Mengen als Nebenprodukt an. Preis und Verfügbarkeit sind daher an die Produktion des Polyacrylnitrils gekoppelt.

Eigenschaften

Bei starkem Erhitzen und im Brandfall entstehen aus Acetonitril giftige Gase wie Cyanwasserstoff und Stickoxide. Mit Luft entstehen explosionsfähige Gemische.

Acetonitril greift Gummi an und löst viele Polymere. Bei Kontakt mit Schwefelsäure unter Wärmezufuhr kann eine explosionsartige Polymerisation eintreten<ref name="GESTIS"/>.

Es bildet mit Wasser ein azeotropes Gemisch aus 83,7 Gew.-% Acetonitril zu 16,3 Gew.-% Wasser und einem Siedepunkt von 76,5 °C, 5,5 K unter dem Siedepunkt von reinem Acetonitril.<ref name="ponton">Jack Ponton: Azeotrope Databank (Queriable database) The Edinburgh Collection of Open Software for Simulation and Education, Edinburgh University. September 2001. Abgerufen am 20. Februar 2008.</ref>

Verwendung

Acetonitril ist ein gebräuchliches Lösungsmittel im Labor, in der chemischen Analytik (beispielsweise HPLC) und in der technischen Chemie, dort hauptsächlich zur Extraktion von 1,3-Butadien. Acetonitril dient als Lösemittel für Leitsalze in Doppelschichtkondensatoren.<ref>Henning Wallentowitz (Hrsg.), Konrad Reif (Hrsg.): Handbuch Kraftfahrzeugelektronik: Grundlagen- Komponenten- Systeme- Anwendungen. 2. Auflage, Vieweg+Teubner, 2010, ISBN 978-3-8348-0700-7, S. 270.</ref>

Sicherheitshinweise

Acetonitril wirkt reizend. Es ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Acetonitril wird durch die Haut (perkutan) resorbiert und wirkt im Körper als Blutgift.

Acetonitril weist bei geringer Dosierung nur eine geringe Toxizität auf.<ref name="inrs">Institut National de Recherche et de Sécurité (INRS), Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile, Paris, 2004.</ref><ref name="encyc-toxic">Philip Wexler, Encyclopedia of Toxicology, 2005, Vol. 1, Elsevier, pp. 28-30</ref> Es wird zu Cyanwasserstoff metabolisiert, welches die Ursache für die beobachteten Symptome darstellt.<ref name="ecb">Spanish Ministry of Health, Acetonitrile. Risk Assessment Report (PDF; 3,1 MB), European Chemicals Bureau.</ref><ref name="who">Environmental Health Criteria (EHC) für Acetonitrile, abgerufen am 29. November 2014.</ref><ref name="epa">Greenberg, M., Toxicological Review of Acetonitrile (PDF; 336 kB), United States Environmental Protection Agency, Washington, D.C., 1999.</ref> Die Symptome treten gewöhnlich zeitverzögert auf (zwischen 2 und 12 Stunden), da es einiger Zeit bedarf, bis der Körper das Acetonitril zum Cyanid metabolisiert hat.<ref name="encyc-toxic" />

Fälle von Vergiftungserscheinungen durch Inhalation, orale Einnahme oder Hautresorption beim Menschen sind selten, aber nicht unbekannt.<ref name="who" /> Zu den Symptomen, die erst einige Stunden nach Exposition auftreten, zählen Atmungsschwierigkeiten, niedriger Puls, Übelkeit und Brechreiz. In ernsten Fällen können Krämpfe und Koma auftreten, gefolgt vom Tod durch respiratorischem Versagen. Die Gegenmaßnahmen sind wie bei einer Cyanidvergiftung.<ref name="who" />

Einzelnachweise

<references />