Anthracen


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Strukturformel
Strukturformel von Anthracen
Allgemeines
Name Anthracen
Andere Namen
  • Paranaphthalin
  • Anthrazen
Summenformel C14H10
CAS-Nummer 120-12-7
PubChem 8418
Kurzbeschreibung

weiße bis gelbliche Blättchen mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS"/><ref name=roempp>Eintrag zu Anthracen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 178,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3 <ref name="Ullmann">Wolfgang Gerhartz (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A 2, VCH, 4. Aufl., Weinheim, 1985, ISBN 3-527-20102-5.</ref>

Schmelzpunkt

217 °C <ref name="GESTIS"/>

Siedepunkt

340 °C <ref name="GESTIS"/>

Dampfdruck

8 mPa (25 °C)<ref>Datenblatt Anthracen zur Synthese (PDF) bei Merck, abgerufen am 31. Mai 2013.</ref>

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="GESTIS"/>
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
H- und P-Sätze H: 315​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​501 <ref name="GESTIS"/>
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 120-12-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2012 (JavaScript erforderlich).</ref>
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 36/37/38​‐​50/53
S: 26​‐​60​‐​61
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend<ref>Eintrag zu CAS-Nr. 120-12-7 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.</ref>: persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anthracen Photochemical Cycloaddition, J. Chem. Educ., 1998, 75 (1), S. 81, doi:10.1021/ed075p81</ref>

Der Flammpunkt liegt bei 121 °C, die Zündtemperatur bei 540 °C.<ref name="Brandes"/> Die untere Explosionsgrenze (UEG) beträgt in Luft 0.6 Vol.-% (45 g/m3).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Anthracen ist wassergefährdend (WGK 2).<ref name="GESTIS"/>

Verwendung

Anthracen kommt im Steinkohlenteer vor, hierher kommt auch sein Name. Anthracen wird fast ausschließlich zu Anthrachinon weiterverarbeitet,<ref name=Philipp>Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 183, ISBN 3-527-25991-0.</ref> welches den Ausgangspunkt für die Anthrachinonfarbstoffe darstellt und somit die Grundlage für die Alizarin- und Indanthrenfarbstoffe ist. Eine weitere Verwendung findet das Anthracen als Basisstoff für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und Gerbstoffen. Das Anthracen-abkömmling Dithranol ist der älteste Wirkstoff, der für die Behandlung von Schuppenflechte entwickelt wurde.<ref>Ulrich Mrowietz und Gerhard Schmid-Ott. Schuppenflechte.Was Sie schon immer über Psoriasis wissen wollten 3., aktualisierte Auflage. Basel: Karger Verlag. S. 24. ISBN 978-3-8055-9396-0</ref>

Nomenklatur

Nach der IUPAC-Nomenklatur ist für Anthracen eine spezielle Positionsnummerierung der Kohlenstoffatome erklärt, die sich von der (Spezial-) Nummerierung seines Isomers Phenanthren ableitet.<ref name="acd_iupac_rule_a-22.5">IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Rule A-22.5 (siehe Beispiele).</ref> Diese Nummerierung wird teilweise auch auf heterocyclische Verbindungen mit derselben Grundstruktur (bei denen lediglich Kohlenstoffatome durch andere Atome ersetzt sind) übertragen. Ein Beispiel ist Pyrido[3,2-b]benzothiazin und Derivate davon wie Prothipendyl. Dort fällt dann die übliche dominante Rolle der Hetero-Atome bei der Nummerierung weg.

  • Anthracene positionNumberingWithMargin.png

    Anthracen mit Spezialnummerierung

  • Phenanthrene positionNumberingWithMargin.png

    Phenanthren mit Spezialnummerierung.

Die Standardnummerierung von Anthracen würde bis zur Position 4 mit der hier gezeigten übereinstimmen, dann aber ohne „Sprünge“ rundum weitergehen. Bei Phenanthren würde hingegen die Standardnummerierung gegensinnig laufen müssen und bei der hier gezeigten Position 4 beginnen.

Einzelnachweise

<references />