Astragalin


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Strukturformel
Kristallstruktur Strukturformel von Kaempferol3-glucoside
Allgemeines
Name Astragalin
Andere Namen
  • 3-(β-D-​Glucopyranosyloxy)​-​5,7-​dihydroxy-​2-​(4-​methoxyphenyl)​-​4H-1-benzopyran-4-on
  • 3-Glucosylkaempferol
  • Astragalin
  • Kaempferol-3-glucosid
  • Kaempferol-3-β-D-glucopyranosid
  • Kaempferol-3-glucosid
Summenformel C21H20O11
CAS-Nummer 480-10-4
PubChem 5282102
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff<ref name="Sigma" />

Eigenschaften
Molare Masse 448,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest<ref name="Sigma" />

Schmelzpunkt

312,58 °C<ref name="Sigma" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt Kaempferol 3-glucoside, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2015 (PDF).</ref>
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze <ref name="Sigma" />
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Astragalin ist das 3-O-Glykosid des Kämpferols, welches zu den Anthocyanidinen (pflanzliche Farbstoffe) gehört. Es ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der in verschiedenen Pflanzen vorkommt,<ref>Frank Bisby: Phytochemical Dictionary of the Leguminosae. Bände 1–2 von Phytochemical Dictionary of the Leguminosae: ILDIS, International Legume Database & Information Service : CHCD, Chapman & Hall Chemical Database, I.W. Southon, CRC Press, 1994. ISBN 9780412397707. S. 841, 842.</ref><ref>John Buckingham: Dictionary of Natural Products, Band 3 CRC Press, 1993. ISBN 9780412466205.</ref> z. B. in Tragant (synonym Astragalus sp.), Rosa agrestis,<ref name="PMID 25637445">Z. Ma, T. Piao, Y. Wang, J. Liu: Astragalin inhibits IL-1β-induced inflammatory mediators production in human osteoarthritis chondrocyte by inhibiting NF-κB and MAPK activation. In: International Immunopharmacology. Band 25, Nummer 1, 2015, S. 83–87, ISSN 1878-1705, doi:10.1016/j.intimp.2015.01.018, PMID 25637445.</ref> Aristolochia indica,<ref>L. W. Soromou, N. Chen, L. Jiang, M. Huo, M. Wei, X. Chu, F. M. Millimouno, H. Feng, Y. Sidime, X. Deng: Astragalin attenuates lipopolysaccharide-induced inflammatory responses by down-regulating NF-κB signaling pathway. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 419, Nummer 2, März 2012, ISSN 1090-2104, S. 256–261, doi:10.1016/j.bbrc.2012.02.005, PMID 22342978.</ref><ref>D. C. Desai, J. Jacob, A. Almeida, R. Kshirsagar, S. L. Manju: Isolation, structural elucidation and anti-inflammatory activity of astragalin, (-)hinokinin, aristolactam I and aristolochic acids (I & II) from Aristolochia indica. In: Natural Product Research. Band 28, Nummer 17, 2014, ISSN 1478-6427, S. 1413–1417, doi:10.1080/14786419.2014.905563, PMID 24854204.</ref> Cuscuta chinensis,<ref>S. Donnapee, J. Li, X. Yang, A. H. Ge, P. O. Donkor, X. M. Gao, Y. X. Chang: Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 157, November 2014, ISSN 1872-7573, S. 292–308, doi:10.1016/j.jep.2014.09.032, PMID 25281912.</ref> der amerikanischen Kermesbeere, Wein und Weintrauben sowie Heidelbeeren. Astragalin besitzt in Zellkulturen von Säugetierzellen antioxidative und antientzündliche Eigenschaften.<ref>I. H. Cho, J. H. Gong, M. K. Kang, E. J. Lee, J. H. Park, S. J. Park, Y. H. Kang: Astragalin inhibits airway eotaxin-1 induction and epithelial apoptosis through modulating oxidative stress-responsive MAPK signaling. In: BMC pulmonary medicine. Band 14, 2014, ISSN 1471-2466, S. 122, doi:10.1186/1471-2466-14-122, PMID 25069610, PMC 4118077 (freier Volltext).</ref><ref name="PMID 25637445" /> Astragalin-Heptaacetat führt in Zellkulturen von Lungenepithel zu verstärkter Apoptose, die durch Gabe des Antioxidans Acetylcystein wieder aufgehoben wird.<ref>O. Burmistrova, J. Quintana, J. G. Díaz, F. Estévez: Astragalin heptaacetate-induced cell death in human leukemia cells is dependent on caspases and activates the MAPK pathway. In: Cancer Letters. Band 309, Nummer 1, Oktober 2011, ISSN 1872-7980, S. 71–77, doi:10.1016/j.canlet.2011.05.018, PMID 21658841.</ref>

Einzelnachweise

<references />