Buttersäuremethylester


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Strukturformel
Strukturformel von Buttersäuremethylester
Allgemeines
Name Buttersäuremethylester
Andere Namen
  • Methylbutyrat
  • Butansäuremethylester
Summenformel C5H10O2
CAS-Nummer 623-42-7
PubChem 12180
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch<ref name="Merck"/>

Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck"/>

Schmelzpunkt

−84 °C<ref name="Merck"/>

Siedepunkt

103 °C<ref name="Merck"/>

Dampfdruck

32 hPa (20 °C)<ref name="Merck"/>

Löslichkeit

1,6 g/100 g Wasser (21 °C) <ref>W. Riemenschneider, H.M. Bolt: Organic Esters in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2005.</ref>

Brechungsindex

1,3878 (20 °C)<ref name="CRC90_3_342">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 623-42-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2011 (JavaScript erforderlich).</ref>
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​241​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze <ref name="GESTIS" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="Merck">Datenblatt Buttersäuremethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.</ref>
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 16​‐​23​‐​29​‐​33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäuremethylester (Methylbutyrat, Methylbutanoat), CH3CH2CH2COOCH3, ist ein Ester mit Fruchtgeruch, der an Apfel oder Ananas erinnert. Buttersäuremethylester wird durch eine säurekatalysierte Reaktion von Methanol mit Buttersäure (Butansäure) gewonnen. In der Natur findet er sich beispielsweise in Bananen und Erdbeeren.<ref name="Römpp">Eintrag zu Fruchtester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.</ref>

Eigenschaften

Buttersäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die Verdampfungswärme unter Normalbedingungen beträgt 39,3 kJ·mol−1<ref>Sunner, S.; Svensson, Ch.; Zelepuga, A.S.: Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates in J. Chem. Thermodyn. 11 (1979) 491–495. doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7.</ref>, die am Siedepunkt 33,79 kJ·mol−1.<ref>Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) unterhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,58499, B = 1528,058 und C = −41,606 im Temperaturbereich von 246 K bis 375 K und oberhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,72086, B = 1758,314 und C = −2,421 im Temperaturbereich von 375 K bis 545 K.<ref>Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref>

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 14 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,6 Vol.-% (67 g·m−3).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref>

Verwendung

Buttersäuremethylester wird in Parfums und als Geruchsstoff verwendet.<ref name="Römpp"/> Der Ester wurde als Modellsubstanz für die Untersuchung von Biodiesel verwendet, erwies sich jedoch als nicht geeignet.<ref>N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner: An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues in: Intern. J. Eng. Res. 5 (2004) 297–316, doi:10.1243/146808704323224213.</ref>

Einzelnachweise

<references />