Di-tert-butylperoxid

0,79 g·cm⁻³<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 110-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2014 (JavaScript erforderlich).</ref>

Schmelzpunkt

−40 °C<ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

80 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

35 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser (43–63 mg·l⁻¹ bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />

Brechungsindex

1,3891 (20 °C)<ref name="Sigma" />

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>

H- und P-Sätze

H: 225‐242‐341‐412

P: 210‐220‐280‐410‐411+235‐420 <ref name="Sigma">Datenblatt tert-Butyl peroxide (Luperox^® DI) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).</ref>

EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>

R- und S-Sätze

R: 7‐11‐68

S: (2)‐3/7‐14‐16‐23‐36/37/39

Toxikologische Daten

> 25000 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Di-tert-butylperoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Peroxide.

Gewinnung und Darstellung

Di-tert-butylperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylhydroperoxid mit tert-Butylalkohol gewonnen werden.

Eigenschaften

Di-tert-butylperoxid ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch. Bei Erhitzung über 80 °C zersetzt sich die Verbindung.<ref name="GESTIS" /> Dabei entstehen zunächst tert-Butoxyradikale, welche zu Aceton und Methylradikalen weiterreagieren können. Erfolgt diese Zersetzung in einer Lösung, so reagieren die entstehenden Methyl- und tert-Butoxyradikale mit dem Lösungsmittel, wobei sie diesem meist ein Wasserstoff-Atom entziehen (sog. radikalische Hydrogen-Abstraktion). Die resultierenden Lösungsmittelradikale können rekombinieren, wodurch sich entsprechende, substituierte Verbindungen erzeugen lassen (z. B. aus tertiären Aminen substituierte Ethylendiamine, aus primären und sekundären Alkoholen 1,2-Glycole).<ref>K. Schwetlick, J. Jentzsch, R. Karl, D. Wolter: „Reaktionen mit tert.-Butoxyradikalen. III. Dehydrodimerisierungen mit Di-tert.-butylperoxid“, in: Journal für Praktische Chemie, 1964, 25 (1–2), S. 95–100; doi:10.1002/prac.19640250112.</ref>

Verwendung

Di-tert-butylperoxid wird als Initiator für die Polymerisation von Olefinen und als Vernetzungsmittel für Silikonkautschuk verwendet.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Di-tert-butylperoxid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 4 °C) bilden.<ref name="GESTIS" /> Die Auswirkungen von Di-tert-butylperoxid auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von den Niederlanden geprüft.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2016 </ref>

Literatur

Eduardo Lissi: Photolysis of Di-tert-butyl Peroxide in Solution. In: Canadian Journal of Chemistry. 52 (13), 1974, S. 2491–2492, doi:10.1139/v74-363.

Einzelnachweise

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