Isonitrile

Isonitrile (ältere Benennung), bzw. Isocyanide (IUPAC-konformer Name), sind organisch-chemische Verbindungen der allgemeinen Struktur R-N≡C, wobei R ein kohlenstoffhaltiger Rest ist, wie ein Alkyl- oder Arylrest. Der Name leitet sich von den isomeren Nitrilen ab.

Sie wurden 1866 von Armand Gautier synthetisiert und isoliert.<ref>Lexikon bedeutender Chemiker, Harri Deutsch 1989</ref>

Herstellung

Isonitrile entstehen aus primären Aminen durch Umsetzung mit Chloroform und Alkali.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 430−431, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Sie bilden sich auch bei der Reaktion von Halogenalkanen mit Silbercyanid als Nebenprodukte der Kolbe-Nitrilsynthese.<ref name="Beyer">Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, Seite 374−375, ISBN 3-7776-0485-2.</ref> Bevorzugt werden Isonitrile aus den Formamiden primärer Amine durch Wasserabspaltung mit Phosphoroxidchlorid oder p-Toluolsulfonsäurechlorid hergestellt.<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 596.</ref>

Eigenschaften

Isonitrile sind sehr übelriechende, reaktive und giftige Stoffe. Sie sind isoster mit Kohlenstoffmonoxid und daher gute Komplexliganden. Die Hydrolyse von Isonitrilen ergibt Ameisensäure und primäre Amine.

Verwendung

Isonitrile sind ein Schlüsseledukt in zahlreichen Multikomponenten-Reaktionen,<ref name="Zhu">J. Zhu und H. Bienaymé: Multicomponent Reactions, Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3-527-30806-4.</ref> etwa in der Passerini-Reaktion, der Ugi-Reaktion und deren Varianten.

Einzelnachweise

<references />