p-Cymol


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Strukturformel
Struktur von p-Cymol
Allgemeines
Name p-Cymol
Andere Namen
  • 4-Isopropyltoluol
  • p-Isopropyltoluol
  • Dolcymen
  • Camphogen
  • 1-Methyl-4-isopropylbenzol
  • 4-Methylcumol
Summenformel C10H14
CAS-Nummer 99-87-6
PubChem 7463
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu p-Cymol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2012 (JavaScript erforderlich).</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>

Schmelzpunkt

−67,94 °C<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.</ref>

Siedepunkt

177,1 °C<ref name="CRC"/>

Dampfdruck

1,45 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS"/>

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>

Brechungsindex

1,4907 (20 °C)<ref>R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737 (doi:10.1021/ac60095a014).</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="GESTIS"/>
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 <ref name="GESTIS"/>
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="GESTIS"/>
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10​‐​36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

4750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

p-Cymol (para-Cymol), auch als Dolcymen oder Camphogen bezeichnet, ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, genauer ein Alkylbenzol, und gehört zu den Terpenen. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Zusammen mit seinen beiden Isomeren gehört es zur Gruppe der Cymole und ferner zu den C4-Benzolen.

Biologische Bedeutung

p-Cymol hat keine nachgewiesene biologische Aufgabe, dennoch kommt es in vielen Pflanzen vor. Die drei wichtigsten Pflanzen sind Chenopodium ambrosioides (Epazote) (730 bis 8000 ppm in der Pflanze), Peumus boldus (Boldo) (6000 bis 7500 ppm in den Blättern) und Satureja hortensis (Echtes Bohnenkraut) (300 bis 6000 ppm in der Pflanze).<ref>Informationen zum Vorkommen in Pflanzen.</ref>

Verwendung

p-Cymol ist ein gängiger Ligand für Rutheniumkomplexe. Die Ausgangsverbindung ist [(η6-Cymol)RuCl2]2. Dieser Halbsandwichkomplex wird durch die Reaktion von Ruthenium(III)-chlorid mit dem Terpen α-Phellandren hergestellt. Der Osmium-Komplex ist auch bekannt.<ref>M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Steven Ittel, William Nickerson: (η6-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, in: Inorganic Syntheses, 1982, 21, S. 74–78 (doi:10.1002/9780470132524.ch16).</ref>

Sicherheitshinweise

Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 47 °C<ref name="GESTIS"/>, die Zündtemperatur bei 435 °C<ref name="GESTIS"/>. In Luftvolumenanteilen von 0,7 bis 5,6 % bildet es explosive Gemische.<ref name="GESTIS"/> Ein MAK-Wert ist für p-Cymol nicht festgelegt.<ref name="GESTIS"/>

Bei Inhalation führt p-Cymol zu Schwindel, Schläfrigkeit und Erbrechen. Die Haut entfettet es und rötet Haut und Augen. Bei Verschlucken führt die Flüssigkeit zu Durchfall, Kopfschmerzen, Übelkeit, Bewusstlosigkeit, Erbrechen und Schläfrigkeit.

Einzelnachweise

<references/>