Prothoat


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Strukturformel
Strukturformel von Prothoat
Allgemeines
Name Prothoat
Andere Namen

O,O-Diethyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)dithiophosphat

Summenformel C9H20NO3PS2
CAS-Nummer 2275-18-5
PubChem 16774
Kurzbeschreibung

Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 2275-18-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2013 (JavaScript erforderlich).</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 285,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest<ref name="GESTIS" />

Dichte

1,151 g·cm−3 (32 °C)<ref name="GESTIS" />

Schmelzpunkt

28,5 °C<ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

135 °C (0,013 mbar)<ref name="GESTIS" />

Löslichkeit

mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="HSDB" />

Brechungsindex

1,5128<ref name="HSDB" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="GESTIS" />
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​412
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="GESTIS" />
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​52/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Prothoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Prothoat kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit 2-Chlor-N-isopropylacetamid oder durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit Phenylchloracetat und Isopropylamin gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Prothoat in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. März 2013.</ref>

Möglich ist ebenfalls die Herstellung durch Reaktion von Isopropylamin mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Diethylphosphordithioat.<ref name="Unger"> Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 366 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

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Eigenschaften

Prothoat ist ein hochgiftiger, farbloser bis gelblicher Feststoff mit Geruch nach Campher.<ref name="HSDB" />

Verwendung

Prothoat wurde als Insektizid und Akarizid verwendet.<ref name="HSDB" />

In der Europäischen Union ist Prothoat mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Prothoat enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. März 2013.</ref>

Einzelnachweise

<references />