Tafenoquin


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Strukturformel
Struktur von Tafenoquin
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie – Stoffgemisch
Allgemeines
Freiname Tafenoquin
Andere Namen

(RS)-N-4-(2,6-Dimethoxy-4-methyl-5- ((3-trifluormethyl)phenoxy)-8-chinolinyl)- 1,4-pentandiamin (IUPAC)

Summenformel
  • C24H28F3N3O3 (Tafenoquin)
  • C24H28F3N3O3·C4H6O4 (Tafenoquin·Succinat)
CAS-Nummer
  • 106635-80-7 (Tafenoquin)
  • 106635-81-8 (Tafenoquin·Succinat)
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Eigenschaften
Molare Masse 463,49 g·mol−1(Tafenoquin)
Schmelzpunkt

146−149 °C(Tafenoquin·Succinat)<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1551, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="NV">Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tafenoquin (WR-238605) ist ein Antimalariamittel, welches eine Weiterentwicklung des 8-Aminochinolins Primaquin darstellt. Es weist eine längere Plasmahalbwertszeit sowie möglicherweise eine geringere Toxizität auf. Tafenoquin ist wirksam gegen Gewebs- und Blutschizonten. Aus diesen Gründen ist es potenziell zur Malariaprophylaxe geeignet. Tafenoquin befindet sich momentan in der klinischen Erprobung. Das Medikament hat bislang in keinem Land der Welt eine Marktzulassung. Aufgrund der potenziellen Neurotoxizität von 8-Aminochiolinen wurde die Notwendigkeit besonders sorgfältiger Tests vor einer möglichen Einführung des Medikaments betont.<ref>Nevin RL: Idiosyncratic quinoline central nervous system toxicity: Historical insights into the chronic neurological sequelae of mefloquine. In: International Journal for Parasitology: Drugs and Drug Resistance 4 (2014), 118–125</ref>

Einzelnachweise

<references />

Literatur

  • Shanks GD, Oloo AJ, Aleman GM, et al. (2001): A New Primaquine Analogue, Tafenoquine (WR 238605), for prophylaxis against Plasmodium falciparum malaria. Clin Infect Dis 33: 1968–74. PMID 11700577
  • Lell B, Faucher JF, Missinou MA, et al. (2000): Malaria chemoprophylaxis with tafenoquine: a randomised study. Lancet 355 (9220):2041–5. PMID 10885356.
  • Journal of Chromatography, 424 (1988), 347–356
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