1,3-Propandiol


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Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3-Propandiol
Andere Namen
  • Propan-1,3-diol
  • Trimethylenglycol
  • 1,3-Dihydroxypropan
Summenformel C3H8O2
CAS-Nummer 504-63-2
PubChem 10442
Kurzbeschreibung

farb- und geruchslose Flüssigkeit<ref name="roempp">Eintrag zu Propandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 76,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)<ref name="gestis">Eintrag zu CAS-Nr. 504-63-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am Juni 2015 (JavaScript erforderlich).</ref>

Schmelzpunkt

−26 °C<ref name="gestis" />

Siedepunkt

213 °C<ref name="gestis" />

Dampfdruck

9 hPa (100 °C)<ref name="gestis" />

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser<ref name="gestis" /><ref name="roempp" />

Brechungsindex

1,4383<ref>M. Bergmann, A. Miekeley, E. v. Lippmann: Zur Chemie assoziierender Lactolide: Über Umwandlungen der Aldole, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 1467–1474; doi:10.1002/cber.19290620616.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="gestis" />
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−480,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Propandiol (PDO) ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus dem Grundgerüst des Propans, an dessen terminalen Positionen sich jeweils eine Hydroxygruppe befindet. 1,3-Propandiol gehört zur Gruppe der zweiwertigen Alkohole, der Diole.

Herstellung

1,3-Propandiol ist über eine Vielzahl von Möglichkeiten synthetisch zugänglich. Eine Möglichkeit besteht in der Hydratisierung von Acrolein mit verdünnter Schwefelsäure in Gegenwart von Hydrochinon (verhindert die Polymerisation des Acroleins) und anschließender Hydrierung mit Raney-Nickel als Katalysator.<ref name="gillen">C. H. Werkman, G. F. Gillen: Bacteria Producing Trimethylene Glycol, in: J. Bacteriol., 1932, 23, S. 167–182.</ref>

Eine biochemische Synthese kann durch die Vergärung von Glycerin durch Bakterien der Gattung Citrobacter, Clostridium und Aerobacter bewerkstelligt werden.<ref name="gillen" />

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit mit nur schwachem Eigengeruch, die bei 213 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 8,34759, B = 3149,87 und C = 9,1444.<ref>Hala, E.; Pick, J.; Fried, V.; Vilim, O.: Vapor-Liquid Equilibrium, 2nd Edition, Pergamon Press, Oxford, 1967.</ref>

Verwendung

1,3-Propandiol kann zur Einführung von Schutzgruppen an Aldehyden und Ketonen genutzt werden.<ref>E. J. Salmi: Untersuchungen über ätherartige Verbindungen, I. Mitteil.: Zur Darstellung der Acetale und Ketale, in: Chem. Ber., 1938, 71, S. 1803–1808; doi:10.1002/cber.19380710905.</ref> Aus der eingesetzten Carbonylverbindung wird so ein Derivat von 1,3-Dioxan, ein Acetal beziehungsweise Ketal, gebildet. Dieses ist stabil gegenüber basischen Bedingungen und kann, wenn sie nicht mehr benötigt wird, durch Einwirkung von Brønsted- oder Lewis-Säuren in Anwesenheit von Wasser wieder gespalten werden.

Propandiol als Schutzgruppe für ein Keton

Auch die Synthese von 1,3-Dioxan selbst gelingt durch Umsetzung von 1,3-Propandiol mit Formaldehyd und Phosphorsäure.<ref>R. Leutner: Zur Hydrolysegeschwindigkeit zyklischer Azetale, in: Monatsh. Chem., 1932, 60, S. 317–352; doi:10.1007/BF01538573</ref> Diese Reaktion kann auch unter Verwendung von Salzsäure und Urotropin durchgeführt werden.<ref>Patent US2021680: Preparation of methylene ethers. Angemeldet am 29. Juli 1930, veröffentlicht am 19. November 1935, Anmelder: ICI, Erfinder: Samuel Coffey.‌</ref>

Einzelnachweise

<references />