1-Pentanol


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25px Dieser Artikel beschäftigt sich mit der chemischen Substanz 1-Pentanol; für die gesamte Stoffgruppe siehe Pentanole.
Strukturformel
Struktur von 1-Pentanol
Allgemeines
Name 1-Pentanol
Andere Namen
  • Pentan-1-ol
  • n-Pentanol
  • Amylalkohol
  • Butylcarbinol
  • Pentylalkohol
Summenformel C5H12O
CAS-Nummer 71-41-0
PubChem 6276
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 71-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juli 2013 (JavaScript erforderlich).</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>

Schmelzpunkt

−78 °C<ref name="GESTIS"/>

Siedepunkt

138 °C<ref name="GESTIS"/>

Dampfdruck

1,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>

Löslichkeit

schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>

Brechungsindex

1,4101 (20 °C)<ref name="CRC90_3_416">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="GESTIS"/>
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​335​‐​315
P: 302+352 <ref name="GESTIS"/>
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="Merck">Datenblatt n-Amylalkohol (PDF) bei Merck, abgerufen am 3. Juli 2013..</ref>
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20​‐​37/38
S: 36/37​‐​46
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Pentanol (veraltet: Amylalkohol) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zu den Alkoholen. 1-Pentanol ist Bestandteil der Fuselöle.

Gewinnung und Darstellung

Früher wurden die Amylakohole durch Destillation von Fuselölen gewonnen. Aktuell werden sie durch Hydrolyse von Halogenpentanen synthetisiert:<ref name=woc/>

Herstellung von 1-Pentanol durch Hydrolyse von 1-Chlorpentan

Eigenschaften

1-Pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich nur wenig in Wasser löst.<ref name=woc>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Amylalkohole im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 10. Februar 2009.</ref> 1-Pentanol löst Lithiumchlorid, was für den qualitativen Nachweis von Lithium von Bedeutung ist.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68277, B = 1492,549 und C = −91.621 im Temperaturbereich von 307 bis 411 K.<ref>Kemme, H.R.; Kreps, S.I.: Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data 14 (1969) S. 98–102.</ref>

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas 		−351,62 kJ·mol−1<ref name="Mosselman Dekker">Mosselman, C.; Dekker, H.: Enthalpies of formation of n-alkan-1-ols in J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1975, S. 417–424.</ref>
−298 kJ·mol−1 <ref name="NIST-Datenbank">Eintrag zu 1-Pentanol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 20. Juli 2012.</ref>
Standardentropie S0l
S0g 		258,9 J·mol−1·K−1<ref name="Counsell Lees">Counsell J.F.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low-temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methylpropan-1-ol, and pentan-1-ol in J. Chem. Soc. A, 1968, S. 1819–1823.</ref>
401,3 J·mol−1·K−1<ref name="Counsell Lees"/> 		als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3330,91 kJ·mol−1<ref name="Mosselman Dekker"/>
Wärmekapazität cp 123,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref>Benson, G.C.; D'Arcy, P.J.: Excess isobaric heat capacities of some binary mixtures: (a C5-alkanol + n-heptane) at 298.15 K in J. Chem. Thermodynam. 18 (1986) S. 493–498.</ref>
167,91 J·mol−1·K−1 (130,35 °C)<ref>Stromsoe E.: Heat capacity of alcohol vapors at atmospheric pressure in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) S. 286–290.</ref> 		als Flüssigkeit
als Gas
Schmelzenthalpie ΔfH0 10,502 kJ·mol−1<ref name="Counsell Lees"/> beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 53,70 kJ·mol−1<ref name="Counsell Lees"/> beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 44,36  kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref> beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 67,55 kJ/mol, α = −0,8195, β = 0,8272 und Tc = 588,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 und 421 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda"/>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Pentanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 43 °C.<ref name="Brandes"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes"/> Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.<ref name="Brandes"/> Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1-Pentanol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Pharmazeutika, Kosmetika, Farb- u. Geschmacksstoffen verwendet. Er ist weiterhin in Desinfektionsmitteln enthalten.

Toxizität

Alle Pentanole besitzen eine wesentlich höhere Toxizität als die meisten niederen Alkohole wie etwa Ethanol. Orale Dosen von 1-Pentanol ab etwa 0,5 g pro kg Körpergewicht (~30 ml) werden für den Menschen als letal angesehen.<ref name="GESTIS"/> Neben einer oralen Aufnahme ist auch eine Schädigung über die Atemwege sowie eine Reizung von Augen und Haut möglich.<ref name=woc/> Im Tierversuch erzeugte 1-Pentanol bei Ratten<ref name=ntis>National Technical Information Service. Vol. OTS0534716.</ref> und Mäusen<ref>American Industrial Hygiene Association Journal. Vol. 34, 1973, S. 493.</ref> Nierenfunktionsstörungen, Atembeschwerden bis zu Lungenödemen und depressives Verhalten bis zur Schläfrigkeit. Die Auswirkungen von 1-Pentanol auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Litauen geprüft.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2016 </ref>

Einzelnachweise

<references/>