Butanon

Butanon ist neben Aceton eines der wichtigsten industriell genutzten Ketone. Es ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit einem typischen Geruch und wird allgemein als Methylethylketon (MEK) bezeichnet.

Nomenklatur

Butanon ist isomer zum entsprechenden Aldehyd namens Butyraldehyd. Genauer wird es als 2-Butanon bezeichnet, die 2 bezeichnet dabei als Lokant die Bindungsstelle des Sauerstoffatoms an die Kohlenstoffkette.

Gewinnung und Darstellung

Butanon wird teilweise durch Hydratation von 2-Buten und anschließender Dehydrierung des entstandenen 2-Butanols hergestellt. Eine andere Möglichkeit ist die direkte katalytische Oxidation von n-Butan.<ref>Patent US6479707: Process for producing 2-butanone and 2-butanol. Angemeldet am 12. Dezember 2001, veröffentlicht am 12. November 2002, Anmelder: Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Erfinder: Hideki Omori, Kazuhiko Haba.‌</ref>

Eigenschaften

Butanon ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 80 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9894, B = 1150,207 und C = −63,904.<ref>NIST Webbook des National Institute of Standards and Technology.</ref> Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Toluol, Ethylbenzol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Aceton, 1,4-Dioxan, Methylacetat und Isopropylacetat gebildet.<ref name="Smallwood"/>

Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Butanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Butanon.<ref name="Stephenson"/>

Löslichkeiten zwischen Butanon und Wasser<ref name="Stephenson">R.M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.</ref>
Temperatur	°C	0	9,6	19,3	29,7	39,6	49,7	60,6	70,2
Butanon in Wasser	in % (m/m)	35,7	31,0	27,6	24,5	22,0	20,6	18,0	18,2
Wasser in Butanon	in % (m/m)	10,9	11,1	11,2	11,3	11,7	11,9	13,4	13,7

Butanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −10 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.-% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,6 Vol.-% (378 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">Brandes, E.; Möller, W.: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Mit einer Mindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS"/> Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,3 bar.<ref name="GESTIS"/> Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,5 Vol.-%.<ref name="Brandes"/> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,85 mm bestimmt.<ref name="Brandes"/> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.<ref name="Brandes"/> Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.<ref name="Brandes"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 3,6·10⁻⁹ S·m⁻¹ eher gering.<ref name="Smallwood"/>

Verwendung

Butanon ist wie Aceton ein gutes Lösungsmittel, in dem eine Vielzahl von Kunststoffen, Harzen und Lacken gelöst werden kann. Daneben wird es auch zur Entparaffinierung von Schmierölen, Entfettung von Metalloberflächen, Extraktion von Fetten und Ölen aus natürlichen Harzen, als künstlicher Aromastoff und zur Sterilisation medizinischer Instrumente verwendet. Durch die Reaktion von Butanon mit Wasserstoffperoxid entsteht Methylethylketonperoxid, ein wichtiger Radikalstarter für die Polymerisation von Polyesterharzen. Seit 1962 wird es in Deutschland wegen des ähnlichen Siedepunktes als Vergällungsmittel für Ethanol verwendet.<ref name="ullmann">Detlef Hoell, Thomas Mensing, Rafael Roggenbuck, Michael Sakuth, Egbert Sperlich, Thomas Urban, Wilhelm Neier, Guenther Strehlke: 2-Butanone. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a04_475.pub2.</ref>

2001 wurden global 950.000 Tonnen Butanon verwendet.<ref name="ullmann"/>

Einzelnachweise

<references/>

Weblinks

• International Chemical Safety Cards: Methylethylketon