2-Propanol

2-Propanol, auch als Isopropylalkohol oder Isopropanol (abgekürzt IPA) bekannt, ist der einfachste nicht-cyclische, sekundäre Alkohol und ein einwertiger Alkohol.

Darstellung und Gewinnung

Die großtechnische Herstellung von 2-Propanol erfolgt durch Hydratisierung von Propen an sauren Ionentauscher</b>harzen als Katalysator:

Alternativ kann 2-Propanol durch katalytische Hydrierung von Aceton gewonnen werden:

Durch Umkehrung der zweiten Reaktion wird großtechnisch Aceton aus Isopropanol durch Oxidehydrierung erzeugt, d. h. Dehydrierung mit gleichzeitiger Oxidation des entstandenen Wasserstoffs mit Sauerstoff zu Wasser.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Isopropanol ist eine farblose, leicht flüchtige und brennbare Flüssigkeit, die einen leicht süßlichen, bei stärkerem Einatmen stechenden Geruch, besitzt – dieser ist charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen, da Isopropanol Bestandteil vieler Desinfektionsmittel ist. Bei −88 °C erstarrt die Flüssigkeit zu einem farblosen Feststoff. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 82 °C. Isopropanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis homogen mischbar und bildet ein konstant siedendes (azeotropes) Gemisch bei 80,4 °C und 12,1 % Wasseranteil. Die Verbindung bildet mit einer Reihe weiterer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Mit Methanol, Ethanol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Cyclohexanol, Ethandiol, Ethylbenzol, Aceton, Diethylether, 1,4-Dioxan, Methylacetat und Dimethylformamid werden keine Azeotrope gebildet.<ref name="Smallwood"/>

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckkurve ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,57795, B = 1221,423 und C = −87,474 im Temperaturbereich von 359,0 bis 508,24 K.<ref>Ambrose, D.; Townsend, R.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part 9. The Critical Properties and Vapour Pressures, above Five Atmospheres, of Six Aliphatic Alcohols, in: J. Chem. Soc., 1963, S. 3614–3625.</ref>

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−αT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 53,38 kJ/mol, α = −0,708, β = 0,6538 und T_c = 508,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 380 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda"/>

• Vapour pressure 2-propanol.svg

  Dampfdruck­kurve von 2-Propanol

• Heat of evaporation 2-propanol.svg

  Temperatur­abhängigkeit der Verdampfungs­wärme von 2-Propanol

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2 Vol.-% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,4 Vol.-% (335 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">Brandes, E.; Möller, W.: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 10 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 39 °C. Die Explosionsgrenzen sind temperatur- und druckabhängig. Erhöhte Temperaturen führen zu einer Erweiterung des Explosionsbereiches. Eine Erniedrigung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.<ref name="PTB"/>

Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 8,7 Vol.-%, bei 100 °C bei 8,1 Vol.-%.<ref name="PTB">Pawel, D.; Brandes, E.: Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes (PDF; 591 kB), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig, 1998.</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt.<ref name="Brandes"/> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes"/> Die Zündtemperatur beträgt 425 °C.<ref name="Brandes"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5,8·10⁻⁶ S·m⁻¹ eher gering.<ref>Technische Regel für Betriebssicherheit – TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand April 2009, S. 125, Bezug über Jedermann Verlag Heidelberg.</ref> In wässrigen Lösungen ändert sich der Flammpunkt mit <20 °C bis zu einem Wassergehalt von 80 Mol.-% nur wenig.<ref>Liaw, H.-J.; Chiu, Y. Y.: The prediction of the flash point for binary aqueous-organic solutions, in: J. Hazard. Mat., 101 (2003), S. 83–106;doi:10.1016/S0304-3894(03)00168-7.</ref>

• Explosionsbereich 2-Propanol.png

  Dampfdruckfunktion und Explosionsbereich von 2-Propanol

• Flammpunktsfunktion 2-Propanol-Wasser.PNG

  Flammpunktsfunktion von 2-Propanol/Wasser-Gemischen

Chemische Eigenschaften (Sicherheit)

2-Propanol kann, wie andere sekundäre Alkohole auch,<ref name="bgc">BGChemie.de, Unfälle durch Peroxide bildende Substanzen (PDF; 88 kB).</ref> mit Luftsauerstoff explosionsfähige Peroxide bilden.<ref>G. A. Mirafzal, H. E. Baumgarten: Control of peroxidizable compounds: An addendum (SAFETY), in: J. Chem. Ed., 65 (1988), S. A226, doi:10.1021/ed065pA226.</ref><ref>T.W. Sharples: Butanol safety hazard (LTE), in: J. Chem. Ed., 61 (1984), S. 476, doi:10.1021/ed061p476.1.</ref><ref>Bathe, in Chem Ber, 10/1974, S. 143.</ref> So wurde beispielsweise in Behältern, in denen Isopropanol zehn Jahre aufbewahrt worden war, ein Peroxidgehalt von 1 % festgestellt; Peroxid-Konzentrationen bis 4,2 % wurden berichtet.<ref name="bgc"/> Beim Abdestillieren von 2-Propanol bis zur Trockne ist es deshalb zu teils schweren Unfällen gekommen. Es ist daher ratsam, Isopropanol vor dem Abdestillieren auf Peroxide zu prüfen.

Toxikologie

Die Dämpfe wirken betäubend. Der Kontakt verursacht Reizungen der Augen und der Schleimhäute. Beim Umgang für ausreichende Lüftung sorgen. In Tierversuchen wurden keine Hinweise auf sensibilisierende oder mutagene Eigenschaften gefunden.

Die letale Dosis beträgt 5.050 mg·kg⁻¹ bei der Ratte (LD₅₀ oral)<ref name="GESTIS"/><ref name="HYSAAV"/> und 12.800 mg·kg⁻¹ beim Kaninchen (LD₅₀ dermal).<ref name="GESTIS"/><ref name="rmdh"/>

Bei Ingestion ist die Aspiration zu besorgen, da die eine chemische Pneumonitis verursachen könnte (daher soll auch durch Laien-Helfer kein Erbrechen herbeigeführt werden; vielmehr soll Wasser (etwa 300ml) verabreicht, bei spontanem Erbrechen der Kopf unter die Hüfte gebracht und auf das Eintreffen der Ärzte gewartet werden).<ref>Merck: Sicherheitsdatenblatt. Universität des Saarlandes. 13. Februar 2004. Abgerufen am 10. Oktober 2015.</ref>

Verwendung

• Lösungsmittel für Fette, Harze, Lacke, Tinte
• Extraktion und Reinigung von Naturprodukten
• Lösungsmittel zur Kristallisation und Reinigung organischer Substanzen
• Präzipitation von Nucleinsäuren
• Reinigungsmittel (Fettlöser) in Industrie und Haushalt
• Lösungs- und Verdünnungsmittel in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
• Zusatz zu Frostschutzmitteln im Kühlsystem oder in der Scheibenwaschanlage in Autos und LKW
• Bestandteil von Türschloss- und Autoscheibenenteisern
• Bestandteil sogenannter Kraftstoffsystemreiniger, die dem Treibstoff von Kraftfahrzeugen beigegeben werden, um Rückstände und Wasser im System zu lösen
• Zusatz in Offsetdruckmaschinen mit Alkoholfeuchtwerken, um die Oberflächenspannung des Feuchtmittels herabzusetzen (sogenannter „Wischwasserzusatz“)
• Herstellung von Desinfektionsmitteln (70 %iger IPA in Wasser besitzt beispielsweise eine höhere Wirkung als entsprechend verdünntes Ethanol)
• Entschäumungsmittel
• Edukt in der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Aldehyden oder Ketonen
• Herstellung von Isopropylamin
• zum Nassabspielen von Schallplatten: 50 % Isopropanol gemischt mit 50 % destilliertem Wasser
• zum Entfernen von Fett-, Schmier- und Silikonrückständen bei der Lackaufbereitung an Fahrzeugen. Mischung verdünnt mit bis zu 50 Prozent Wasser
• Zur Reinigung optischer Flächen (Objektive und Okulare), insbesondere in der Mikroskopie: 15 % Isopropanol mit 85 % n-Hexan (Empfehlung der Carl Zeiss Microimaging GmbH)<ref>Michael Zölffel: Das saubere Mikroskop. (PDF; 3,5 MB) Carl Zeiss</ref>
• Reinigung von gelöteten Platinen, Entfernen von Flussmittelrückständen (nur alkoholbasierende Flussmittel)
• Entfernung der Schwitzschicht (nach Aushärten unter UV-Licht) bei der Nagelmodellage
• Beim Hydraulic Fracturing dient es als Korrosionsschutzmittel in den eingesetzten Fracfluiden
• Als Alkoholkomponente in Nebelkammern<ref>TU München: Kurzbeschreibung: Kontinuierliche Nebelkammer.</ref>

Gemäß EU-Richtlinie 98/8/EG<ref>EU:Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 123/1 vom 24. April 1998.</ref> vom 16. Februar 1998 sollen Biozidprodukte nur noch zugelassen sein, deren Wirkstoffe im Anhang (Anhang I, IA und IB) der genannten Richtlinie (für die definierte Produktart) aufgenommen wurden. Gemäß Übergangsregelung (Art. 16 Abs. 1 der Richtlinie 98/8/EG) war das Inverkehrbringen von Biozidprodukten jedoch weiterhin zugelassen, die nicht die im Anhang der Richtlinie 98/8/EG aufgeführten Wirkstoffe enthalten, sofern diese Wirkstoffe mit Stichdatum 14. Mai 2000 bereits im Verkehr waren (auch „alte Wirkstoffe“ genannt).

Gemäß EU-Verordnung 1896/2000 vom 7. September 2000<ref>EU:Verordnung 1896/2000 über die erste Phase des Programms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG über Biozid-Produkte Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 228/6 vom 8. September 2000.</ref> mussten Hersteller, die die Aufnahme eines „alten Wirkstoffs“ in die Anhänge I, IA und IB beantragen wollten, den betreffenden Wirkstoff bis zum 28. März 2002 zur Notifizierung für die entsprechende Produktart gemeldet haben. Diese Frist wurde mit EU-Verordnung 1687/2000 vom 25. September 2002<ref>EU:Verordnung 1687/2000 über eine zusätzliche Frist für die Notifizierung bestimmter Wirkstoffe Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 258/15 vom 26. September 2000.</ref> bis zum 31. Januar 2003 verlängert. Die „notifizierten Wirkstoffe“ durften folgend bis zum definitiven Entscheid über Aufnahme oder Nichtaufnahme in Anhang I, IA und IB EU-Richtlinie 98/8/EG weiterhin in Verkehr bleiben.

Der Wirkstoff Propan-2-ol wurde folgend für die Produktarten 1 bis 6, 9 bis 12 sowie 18 in die Liste der notifizierten Wirkstoffe aufgenommen.<ref>EU:Verordnung über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 307/1 vom 24. November 2003.</ref>

Mit Beschluss vom 14. August 2007<ref>EU: Entscheid über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften – L 216/17 – 21. August 2007.</ref> für die Produktart 18 (Insektizide), mit Beschluss vom 14. Oktober 2008<ref>EU: Entscheid über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften – L 251/16 – 24. Oktober 2008.</ref> für die Produktarten 3 (Hygiene im Veterinärbereich), 5 (Trinkwasserdesinfektionsmittel) und 6 (Topf-Konservierungsmittel) sowie mit Beschluss vom 8. Februar 2010<ref>EU: Beschluss über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften – L 36/36 – 9. Februar 2010.</ref> für die Produktgruppen 9 bis 12 (diverse Schutzmittel) liegen Entscheide vor, den Wirkstoff Propan-2-ol nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für die erwähnten Produktarten aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukte, die den Wirkstoff Propan-2-ol enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die entsprechenden Produktarten nicht mehr erlaubt. Für die Produktgruppen 1 (menschliche Hygiene), 2 (Desinfektionsmittel für den Privatbereich) und 4 (Desinfektionsmittel für den Lebens- und Futtermittelbereich) ist der Entscheid noch ausstehend.

Einzelnachweise

<references />

Weblinks