Propen


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Strukturformel
Struktur von Propen
Allgemeines
Name Propen
Andere Namen
Summenformel C3H6
CAS-Nummer 115-07-1
PubChem 8252
Kurzbeschreibung

farbloses, geruchloses Gas<ref name="GESTIS"/>

Eigenschaften
Molare Masse 42,08 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

1,91 kg·m−3 (0 °C, 1013 hPa)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Propen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2007 (JavaScript erforderlich)</ref>

Schmelzpunkt

−185,3 °C<ref name="GESTIS"/>

Siedepunkt

−47,7 °C<ref name="GESTIS"/>

Dampfdruck

1,01 MPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>

Löslichkeit

schwach löslich in Wasser (384 mg·l−1, 20 °C, 0,1 MPa)<ref name="GESTIS"/>

Dipolmoment

0,366 D<ref name="CRC90_6_188">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.</ref> (1,22 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,3567 (−70 °C)<ref name="CRC90_3_442">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-442.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 115-07-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 220
P: 210​‐​377​‐​381​‐​403 <ref name="GESTIS" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 115-07-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 12
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​33
MAK

Schweiz: 10000 ml·m−3 bzw. 17500 mg·m−3<ref>SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.</ref>

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

20,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propen [proˈpeːn] (Propylen [propyˈleːn]) ist ein farbloses brennbares Gas. Es wird durch thermische Spaltung (Steamcracken) bei der Erdölverarbeitung anfallenden Benzinen erhalten.

Herstellung

Propen kann durch thermisch-katalytische Behandlung von Propan unter Wasserstoffabspaltung dargestellt werden:

Propen synthesis

Alternativ lässt sich Propen durch Steamcracken von längerkettigen Alkanen (C5-C10) synthetisieren:

Propen synthesis

Die verwendeten Alkane werden aus Erdöl gewonnen.

Chemische Eigenschaften

In Wasser ist Propen nur schwach löslich; das Gas ist brennbar. Aufgrund seiner Doppelbindung ist Propen ein ungesättigter Kohlenwasserstoff und neigt deshalb zu Additionsreaktionen, unter anderem mit Wasserstoff und Halogenen.

Beispiele:

Propen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibrompropan:

Propen1

Propen reagiert mit Wasserstoff zu Propan:

Propen1


Damit die Additionsreaktion ablaufen kann, werden z. B. Platin-, oder Palladiumkatalysatoren verwendet.

Bei der (säurekatalysierten) Addition von Wasser entsteht 2-Propanol:

Propen3-Seite001

Hexafluorpropen ist die vollständig fluorierte Form des Propens.

Durch Polymerisation von Propen entsteht der weitverbreitete thermoplastische Kunststoff Polypropylen.

Verwendung

Propen wird als Gas für das Brennschneiden und Ähnliches verwendet und ist ein Kältemittel in industriellen Kälteanlagen (R-1270). Weiterhin ist es einer der wichtigsten Grundstoffe der chemischen Industrie und dient zur Herstellung von Folgeprodukten wie zum Beispiel:

Ungefähr zwei Drittel des Propens werden für die Herstellung von Polypropylen verwendet. Die nächstgrößten Einsatzgebiete sind die Herstellung von Acrylnitril, das vorwiegend für die Fabrikation von Acryl-Textilfasern verwendet wird, und Propylenoxid, als Rohstoff für Produkte wie Polyurethan, Lacke und Klebstoffe, Polyesterharze, Kühl-, Frostschutz- und Lösungsmittel gebraucht werden. Rund 5 Prozent des Propens werden zur Herstellung von Phenol und Aceton im Cumolhydroperoxid-Verfahren eingesetzt.<ref>Marktstudie Propylen von Ceresana Research, Januar 2011</ref>

Sicherheitshinweise

Propen ist wenig giftig, wirkt aber bei hoher Konzentration narkotisierend und erstickend. Da Propen eine größere Dichte als Luft hat und brennbar ist, bilden sich mit Luft leicht explosionsfähige Gemische, indem sich das Propen in Bodennähe ansammelt

Unfälle mit Propen

Beim Tanklastzugunglück von Los Alfaques platzte am 11. Juli 1978 der mit 23 Tonnen Propen beladene Tank eines Tankwagens südlich von Sant Carles de la Ràpita (Provinz Tarragona, Spanien). Das Propen ergoss sich über den benachbarten Campingplatz Los Alfaques und entzündete sich dort. Bei diesem Unfall wurden 216 Menschen getötet und über 300 zum Teil schwer verletzt.

In Düsseldorf ist am 2. Juli 2013 ein Gütertankwagen mit Propen-Gas entgleist. Eine Explosion konnte verhindert werden. Tote und Verletzte gab es nicht.<ref>Kesselwaggon in Düsseldorf entgleist: Gefahrgut-Unfall legt Bahnverkehr lahm</ref>

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Propen – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references/>