1,2-Dibrompropan


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Strukturformel
Struktur von 1,2-Dibrompropan
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1,2-Dibrompropan
Andere Namen
  • (RS)-1,2-Dibrompropan
  • (R)-1,2-Dibrompropan
  • (S)-1,2-Dibrompropan
  • (±)-1,2-Dibrompropan
  • rac-1,2-Dibrompropan
Summenformel C3H6Br2
CAS-Nummer 78-75-1 (Racemat)
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>

Eigenschaften
Molare Masse 201,89 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,93 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu 1,2-Dibrompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31.12.2007 (JavaScript erforderlich).</ref>

Schmelzpunkt

−55,25 °C<ref name="GESTIS"/>

Siedepunkt

139,9 °C<ref name="GESTIS"/>

Dampfdruck

8 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>

Löslichkeit

schlecht in Wasser<ref name="GESTIS"/>

Brechungsindex

1,5201 (20 °C)<ref name="CRC90_3_146">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-146.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt 1,2-Dibrompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​332
P: keine P-Sätze <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="GESTIS"/>
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich 		Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/22​‐​36/38​‐​51/53
S: 61
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−113,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibrompropan ist eine organische chemische Verbindung. Es ist eine aliphatische- und die einfachste chirale Kohlenwasserstoffverbindung die Brom enthält.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibrompropan entsteht bei der Reaktion von Propen mit Brom:

Propen1

Es handelt sich um eine Additionsreaktion bei der racemisches 1,2-Dibrompropan entsteht.

Eigenschaften

1,2-Dibrompropan ist ein entzündliche, flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Sie hat einen Brechungsindex von 1,519 bei 20 °C.<ref name="Sigma" />

Stereoisomerie

1,2-Dibrompropan hat ein Stereozentrum, daher existieren zwei Enantiomere, das (S)-1,2-Dibrompropan und das (R)-1,2-Dibrompropan.

Enantiomere des 1,2-Dibrompropans
(S)-1,2-Dibrompropan (oben) und
(R)-1,2-Dibrompropan (unten)

Wird ohne weitere Präfixe vom 1,2-Dibrompropan gesprochen, ist meist das Racemat [(RS)-1,2-Dibrompropan] – eine 1:1-Mischung von (S)-1,2-Dibrompropan und (R)-1,2-Dibrompropan – gemeint.

Verwendung

1,2-Dibrompropan ist ein Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneistoffen und anderen organischen Verbindungen. Weiterhin wird es als Lösungsmittel eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,2-Dibrompropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

<references />