8-Hydroxychinolin


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Strukturformel
Struktur von 8-Hydroxychinolin
Allgemeines
Name 8-Hydroxychinolin
Andere Namen
  • Chinolin-8-ol
  • 8-Chinolinol
  • Oxin
  • Oxichinolin
Summenformel C9H7NO
CAS-Nummer 148-24-3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu 8-Chinolinol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 145,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,03 g·cm−3<ref name="GESTIS" />

Schmelzpunkt

76 °C<ref name="Römpp" />

Siedepunkt

267 °C<ref name="Römpp" />

Dampfdruck

22 mPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
  • schwer löslich in Wasser bei 60 °C (2,2 g·l−1)<ref name="GESTIS" />
  • löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, Benzol, wässrigen Mineralsäuren<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt 8-Hydroxyquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).</ref>
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="GESTIS">Eintrag zu 8-Hydroxychinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).</ref>
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

8-Hydroxychinolin, auch 8-Chinolinol, ist eine heterozyklische organische Verbindung, die sich vom Chinolin ableitet und zu den Phenolen zählt. Die Substanz ist ein Komplexbildner, der auch als Desinfektionsmittel, Antiseptikum und Antimykotikum verwendet wird.

Eigenschaften

8-Hydroxychinolin ist eine weiße, geruchlose, brennbare feste Substanz, die bei Raumtemperatur nahezu unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung besitzt sowohl basische als auch saure Eigenschaften. 8-Hydroxychinolin zersetzt sich unter Lichteinwirkung.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

8-Hydroxychinolin und seine Derivate wurden in der Vergangenheit als Mittel gegen Durchfall (Diarrhoe) eingesetzt.

Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten jedoch wurden in Japan im Jahr 1952 starke Nebenwirkungen beobachtet, die dann als SMON-Krankheit (subakute myelooptische Neuropathie oder Myelitis japonica) bezeichnet wurden. Symptome waren neuronale Ausfallserscheinungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu 8-Hydroxychinolin-Derivate im Lexikon der Biologie.</ref>

Äußerlich angewendet dagegen fanden und finden 8-Hydroxychinolin und seine Derivate (z.B. das Sulfatsalz, CAS 134-31-6) weiter Gebrauch, u. a. als Mund- und Hautdesinfektionsmittel (Sulfachin, Chinosol, Cryptonol) sowie als Antimykotikum, letzteres auch im Gartenbau.

In der analytischen Chemie kann 8-Hydroxychinolin außerdem zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden.

Die Substanz wurde im Zweiten Weltkrieg als Stabilisator von Wasserstoffperoxid in einem Raketentreibstoff (T-Stoff) verwendet.<ref>Botho Stüwe, Peenemünde-West, Bechtermünz-Verlag ISBN 3-8289-0294-4. 1998, Seite 220.</ref>

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch löst 8-Hydroxychinolin bei Kaninchen eine Hautreizung, Hornhauttrübung sowie eine Rötung der Bindehäute aus. Die Angaben zur Sensibilisierung (Auslösung von Allergien) sind teils widersprüchlich, halogenierte Derivate wirken jedoch belegt sensibilisierend. 3 g 8-Hydroxychinolin bewirkten bei einem Kind Zyanose, Atemnot, Krämpfe, Störungen der Leber- und Nierenfunktion, Lungenödeme, und massive innere Blutungen, die mit dem Tod des Kindes endeten. Die Gabe von 3 bis 6 g sollen bei vier Testpersonen nach Gabe einer Lösung des Hydrochlorids ähnliche Symptome ausgelöst haben, während neuere Studien diese Ergebnisse anzweifeln. Dieselben Symptome wurden jedoch bei Mäusen (Dosis 48 mg/kg) und Hunden (Gabe von mehr als 10 mg/kg) berichtet und verifiziert.<ref name="GESTIS" /> Im Jahr 1952 wurde durch 8-Hydroxychinolinderivate in Japan die SMON-Krankheit ausgelöst (siehe Verwendung).

Oxinate

Datei:Aluminiumoxinat.svg
Bindungsverhältnisse eines Oxinliganden im Aluminiumoxinatkomplex

Die komplexen Metallsalze des Oxins werden als Oxinate bezeichnet. Mit vielen zwei- und mehrwertigen Metallionen bildet 8-Hydroxychinolin in Wasser unlösliche Chelatkomplexe, so dass diese zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden können.<ref>V. K. Ahluwalia, S. Dhingra, A. Gulati: College Practical Chemistry , S. 123–124, 1. Auflage, Universities Press, 2005, ISBN 978-81-7371-506-8.</ref> Da die Oxinate bei verschiedenen pH-Werten unterschiedliche Löslichkeit besitzen, kann das Oxin auch zur Trennung verschiedener Kationen, etwa von Kupfer und Cadmium, eingesetzt werden.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxinate im Lexikon der Chemie.</ref> Mit Aluminiumionen bildet sich das fluoreszierende Aluminium-tris(8-hydroxychinolin) (Alq3).<ref>R. Katakura, Y. Koide: Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3), in: Inorg. Chem. 2006, 45, 5730–5732; doi:10.1021/ic060594s.</ref>

Nachweis

In ammoniakalischer Lösung fällt mit Mg2+-Ionen eine schwerlösliche gelbgrünliche Komplexverbindung aus. Diese Reaktion ist geeignet, um Magnesiumionen von Alkalimetallionen zu trennen. Viele andere Schwermetallionen stören den Nachweis.<ref>E. Gerdes: Qualitative Anorganische Analyse: Ein Begleiter für Theorie und Praxis, S. 130, 2. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-67875-1.</ref>

Einzelnachweise

<references />