Aconitsäure


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Strukturformel
cis-Aconitsäure   trans-Aconitsäure
Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name Aconitsäure
Andere Namen

1,2,3-Propentricarbonsäure

Summenformel C6H6O6
CAS-Nummer
  • 4023-65-8 (trans)
  • 585-84-2 (cis)
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff<ref name=alfacis/><ref name=alfatrans/>

Eigenschaften
Molare Masse 174,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

trans: 0,56 g·cm−3<ref name="ROTH">Datenblatt Aconitsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.</ref>

Schmelzpunkt
  • trans: 194–195 °C (Zersetzung)<ref name=roempp/>
  • cis: 135 °C <ref name=roempp>Eintrag zu Aconitsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.</ref>
pKs-Wert
  • pKs1: 2,8 (trans-Isomer)<ref name=roempp/>
  • pKs2: 4,46 (trans-Isomer)<ref name=roempp/>
Löslichkeit

trans: sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="ROTH"/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).</ref>
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name=alfacis>Datenblatt cis-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).</ref><ref name=alfatrans>Datenblatt trans-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).</ref>
Reizend
Reizend
(Xi) 
gleich für beide Isomere
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., trans-Isomer)<ref name=roempp/>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Die Aconitsäure kommt als cis- und als trans-Isomer vor. Ihre Salze heißen Aconitate.

Aconitsäure lässt sich durch thermische Dehydratisierung von Citronensäure bei 170 °C herstellen:<ref name="TCS">Arnold Willmes, Taschenbuch Chemische Substanzen, Harri Deutsch, Frankfurt (M.), 2007.</ref>

<math>\mathrm{ C_6H_8O_7 \ \xrightarrow[]{\Delta} \ C_6H_6O_6 \ + \ H_2O}</math>

Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.<ref name=roempp/> Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut<ref name=roempp/> (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Einzelnachweise

<references />

Siehe auch

Wiktionary Wiktionary: Aconitsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen