Adiponitril


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Strukturformel
Strukturformel von Adiponitril
Allgemeines
Name Adiponitril
Andere Namen
  • ADN
  • Adipodinitril
  • Adipinsäuredinitril
  • Hexandisäuredinitril
  • 1,4-Dicyanobutan
Summenformel C6H8N2
CAS-Nummer 111-69-3
PubChem 8128
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />

Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS" />

Schmelzpunkt

2,3 °C<ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

295 °C<ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

0,3 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />

Brechungsindex

1,4380 (20 °C)<ref name="CRC90_3_10">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-10.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt Adiponitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).</ref>
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​330​‐​335
P: 260​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 111-69-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2015 (JavaScript erforderlich)</ref>
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​36/38
S: 26​‐​37​‐​45
Toxikologische Daten

155 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Adiponitril (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen Nitrilen und ist ein Zwischenprodukt der Polyamidherstellung.

Herstellung

Adiponitril wird hauptsächlich durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien hergestellt. Dabei wird Blausäure mittels eines Nickelkatalysators an die Doppelbindungen des Butadiens addiert.

lang=de

Zwei weitere Verfahren beruhen auf der Dimerisierung von Acrylnitril.

  • Die elektrochemische Reduktion führt über eine Hydrodimerisierung direkt zu Adiponitril. Die Zelle für die Elektrosynthese enthält anodisch verdünnte Schwefelsäure und über ein Diaphragma abgetrennt kathodisch eine wässrige Lösung von Acrylnitril und Salze der 4-Toluolsulfonsäure als Lösungsvermittler für das wenig in Wasser lösliche Acrylnitril.<ref>W.D. Luz, E.Zirngiebl: Die Zukunft der Elektrochemie, Chemie in unserer Zeit, 23. Jahrg. 1989, Nr. 5, S. 153, ISSN 0009-2851</ref>
<math>\mathrm{2\ CH_2{=}CH{-}CN + 2\ H^+ + 2\ e^- \longrightarrow NC{-}(CH_2)_4{-}CN}</math>
  • Die katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril hydriert wird.

Verwendung

Adiponitril wird in großem Umfang zu Hexamethylendiamin hydriert. Durch Hydrolyse der Nitrilgruppen kann Adipinsäure hergestellt werden. Beide Produkte werden für die Herstellung von PA6.6 benötigt.

Einzelnachweise

<references />