Bufotenin


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Strukturformel
Struktur von Bufotenin
Allgemeines
Name Bufotenin
Andere Namen
  • 5-Hydroxy-dimethyltryptamin
  • 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-ol
  • 3-(2-Dimethylaminoethyl)-5-indolol
  • N,N-Dimethylserotonin
  • 5-OH-DMT
  • 5-HO-DMT
Summenformel C12H16N2O
CAS-Nummer
  • 487-93-4
  • 16698-26-3 (Oxalat)
PubChem 10257
Eigenschaften
Molare Masse 204,27 g·mol−1
Dichte

1,205 g·cm−3 (Base)<ref>R. Bergin, D. Carlström, G. Falkenberg, H. Ringertz: Preliminary X-ray crystallographic study of some psychoactive indole bases in Acta Cryst. B 24 (1968) 882, doi:10.1107/S0567740868003353.</ref>

Schmelzpunkt

146–147 °C <ref>Vorlage:Internetquelle/Wartung/Zugriffsdatum nicht im ISO-FormatTiHKAL-Eintrag. Abgerufen am 23. Juli 2008: „The free base has been reported to have a mp of 125-126 °C or 146-147 °C“, die meisten aktuellen Quellen geben 146-147 °C an.</ref><ref name="rixonology">Vorlage:Internetquelle/Wartung/Zugriffsdatum nicht im ISO-FormatNeoShamanic Snuffs. Abgerufen am 23. Juli 2008.</ref>

Siedepunkt

320 °C<ref name="rixonology"/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt Bufotenine oxalate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).</ref>

Oxalat

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="Sigma" />
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bufotenin (von Bufo – Kröte) ist ein psychedelisch wirksames halluzinogenes Tryptamin-Alkaloid. Bufotenin ist eng mit dem menschlichen Neurotransmitter Serotonin verwandt, und ist ein Strukturisomer des Pilzhalluzinogens Psilocin.

Wirkung

Die Wirkung gleicht im Wesentlichen dem sehr ähnlichen Psilocin, dem Abbauprodukt des Psilocybins. Optische Halluzinationen wie Lichtblitze treten zusammen mit Schwindelgefühlen, Bluthochdruck und Verwirrungszuständen auf. Auch Brechreiz und Tachykardie sind möglich.

Die halluzinogene Wirkung galt lange Zeit als umstritten. Erste Hinweise wurden in den 1950er Jahren gefunden. Versuche am Menschen in den folgenden Jahrzehnten ergaben kein einheitliches Bild. Da die Droge auch psychisch Kranken und Inhaftierten gegen ihren Willen verabreicht wurde, dürfte das Setting in diesen Fällen eher ungünstig gewesen sein. Dagegen finden sich zahlreiche Berichte über eine kultische Nutzung (siehe Vorkommen). Die Reinsubstanz spielt als Rauschmittel keine Rolle und findet auch pharmazeutisch keine Anwendung.

Vorkommen

Bufotenin findet sich in der Natur in verschiedenen Pflanzen und ist eine der wenigen psychoaktiven Drogen, die auch aus Tieren gewonnen wird. Daneben wurde die Substanz in geringen Mengen im menschlichen Urin nachgewiesen und scheint ein normales Abbauprodukt des menschlichen Stoffwechsels zu sein.

Vorkommen in Pflanzen

Anadenanthera peregrina

Anadenanthera peregrina ist ein Baum aus der Familie der Hülsenfrüchtler. Die Samen werden getrocknet, geröstet und zu Pulver zermahlen. Aus diesem stellen verschiedene südamerikanische Indianerstämme halluzinogene Schnupfpulver für schamanistische Rituale her. Im Orinoco-Becken wird die Droge Yopo und Ebena genannt. In der Karibik war sie als Cohoba bekannt, wird heute dort aber nicht mehr gebraucht.

Anadenanthera colubrina

Anadenanthera colubrina ist nah verwandt mit Anadenanthera peregrina. Auch hier werden die bufoteninhaltigen Samen zermahlen und als Schnupfpulver konsumiert. Das Pulver ist bei Indianern in Peru und Argentinien unter den Namen Vilca oder Huilca bekannt.

Vorkommen in Tieren

Bufotenin findet sich im Hautsekret verschiedener Kröten. Kulturhistorisch bedeutend ist vor allem die Aga-Kröte (Bufo marinus).

Datei:Bufo marinus from Australia.JPG
Aga-Kröte (Bufo marinus)

Im mexikanischen Veracruz wurde aus ihr früher ein halluzinogener Trank bereitet, der im Rahmen von Initiationsriten verwendet wurde.<ref>Marc Blainey: Evidence for Ritual Use of Entheogens in Ancient Mesoamerica and the Implications for the Approach to Religion and Worldview abgerufen am 22. September 2015</ref> Aus Australien ist in den 1990er-Jahren öfter über den neu aufgekommenen Brauch des Krötenleckens berichtet worden. Dabei wird durch Massieren der Kröte das giftige Sekret abgesondert und anschließend aufgeleckt. Wie verbreitet dieser Brauch tatsächlich ist oder in welchem Umfang es sich dabei um ein von der Presse übertriebenes Phänomen handelt, lässt sich nicht mit Sicherheit sagen. In jedem Fall ist der orale Konsum des Sekrets nicht ungefährlich, da neben Bufotenin unter anderem Herzgifte wie Bufotoxin enthalten sind. Ihre Wirkung gleicht den Digitalisglykosiden. Um die Giftwirkung zu umgehen, wird das Krötensekret geraucht. Während die giftigen Bestandteile des Sekrets dabei angeblich zerstört werden, soll das chemisch sehr stabile Bufotenin erhalten bleiben.

Neben der Aga-Kröte wurde Bufotenin auch bei der Coloradokröte (Bufo alvarius), der Sandkröte (Bufo arenarum), der heimischen Erdkröte (Bufo bufo), der Wechselkröte (Bufo viridis) und anderen Echten Kröten nachgewiesen.

Sonstige Vorkommen

In geringen Mengen wurde Bufotenin im Gelben Knollenblätterpilz, Fliegenpilz, Porphyrbraunen Wulstling und Pantherpilz gefunden.

Rechtsstatus

Deutschland

Bufotenin unterliegt in Deutschland weder dem Betäubungsmittelgesetz noch dem Arzneimittelgesetz.<ref>Gericht gibt berauschende Kräutermischungen frei, „Demnach ist der Begriff des Arzneimittels in Art. 1 Nr. 2 Buchst. b der Richtlinie 2001/83 dahin auszulegen, dass er keine Stoffe erfasst, deren Wirkungen sich auf eine schlichte Beeinflussung der physiologischen Funktionen beschränken, ohne dass sie geeignet wären, der menschlichen Gesundheit unmittelbar oder mittelbar zuträglich zu sein.“ (Wortlaut des Gerichtsurteils).</ref>

USA

In den USA ist Bufotenin eine Schedule I Drug und damit nicht verkehrsfähig.

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!
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