Canavanin


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Strukturformel
Struktur von Canavanin
Allgemeines
Name Canavanin
Andere Namen
  • L-α-Amino-γ-(guanidinooxy)-n-Buttersäure
  • O-[(Aminoimminomethyl)-amino]-Homoserin
  • 2-Amino-4-(guanidinooxy)-Buttersäure
Summenformel C5H12N4O3
CAS-Nummer 543-38-4
Eigenschaften
Molare Masse 176,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 184 °C<ref name=roempp>Eintrag zu Canavanin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.</ref>
  • 172 °C (Sulfat, Zersetzung)<ref name=roempp/>
Löslichkeit

löslich in Wasser: <100 g·l−1 <ref name="Sigma">Datenblatt L-Canavanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma" />
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280 <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="Sigma" />
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36
Toxikologische Daten

5900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)<ref name="Sigma" />

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Canavanin ist eine gesundheitsschädliche, nichtkanonische, nichtproteinogene Aminosäure, die in den Samen von Leguminosen als Fraßschutz vorkommt. Die Giftwirkung von Canavanin beruht auf der Konkurrenz von Canavanin mit der essentiellen Aminosäure Arginin. Da die Enzyme des Organismus die beiden Aminosäuren nicht voneinander unterscheiden können, wird die falsche Aminosäure in entstehende Aminosäureketten (ungefaltete Proteine) eingebaut. Dann kann keine korrekte Faltung erfolgen, was zum Ausfall der Proteinfunktion führt.

Einzelnachweise

<references />