Chalkon


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25px Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Weitere Bedeutungen sind unter Chalkon (Begriffsklärung) aufgeführt.
Strukturformel
Struktur von Chalkon
Chalkon, (E)-Isomer
Allgemeines
Name Chalkon
Andere Namen
  • 1,3-Diphenyl-2-propen-1-on
  • Benzylidenacetophenon
  • Phenylstyrylketon
Summenformel C15H12O
CAS-Nummer
  • 94-41-7 (Isomerengemisch)
  • 614-47-1 [(E)-Isomer]
PubChem 637760
Kurzbeschreibung

blassgelbe Prismen <ref name="Römpp">Eintrag zu Chalkon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 208,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,07 g·cm−3 <ref name="Römpp" />

Schmelzpunkt
Siedepunkt

346,5 °C (Gemisch) <ref name="chemid" />

Dampfdruck

14 mPa (25 °C) (Gemisch)<ref name="chemid" />

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).</ref>
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="Sigma" />
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37
S: 22​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
  • 56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Gemisch)<ref>U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476</ref>
  • > 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Gemisch)<ref>National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 28, 1953.</ref>
  • 1048 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, (E)-Chalkon)<ref>Journal of Agricultural and Food Chemistry. Vol. 46, S. 1163, 1998.</ref>
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet.<ref name="woc">Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008.</ref> Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

Herstellung

Chalkon kann aus Benzaldehyd, Acetophenon und einer Base wie Natriumhydroxid durch Aldolkondensation hergestellt werden.<ref name="Römpp" />

Datei:Chalcone preparation.svg
Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon

Verwendung

Chalkon wird in der Parfümerie verwendet. Derivate mit Hydroxygruppen und Halogenen in den Benzol-Kernen wirken bakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate von Naringin und Neohesperidin haben Süßstoff-Charakter (siehe Neohesperidin-Dihydrochalkon).<ref name="Römpp" /> Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe in Pflanzen vor.

Derivate

Datei:Chalcones.svg
Lokanten bei Chalkonen.
Datei:Xanthohumol.svg
Xanthohumol ist ein Bitterstoff aus Hopfen

Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweise Isoliquiritigenin, ein Naturstoff, an den Positionen 2', 4' und 4 hydroxyliert. Das im Hopfen (Humulus lupulus) vorkommende Xanthohumol ist ein mehrfach substituiertes Chalkon. Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auch Robtein, Butein und Pedicin.

Siehe auch

Einzelnachweise

<references />