Chlorthiamid


aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Chlorthiamid
Allgemeines
Name Chlorthiamid
Andere Namen

2,6-Dichlorthiobenzamid

Summenformel C7H5Cl2NS
CAS-Nummer 1918-13-4
PubChem 2734819
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff<ref name="Alfa">Datenblatt Chlorthiamid bei AlfaAesar, abgerufen am 2. April 2010 (JavaScript erforderlich).</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 206,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151,5 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

vernachlässigbar<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 1918-13-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).</ref>

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,95 g·l−1 bei 21 °C)<ref name="GESTIS" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1918-13-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 302
P: 270​‐​301+312​‐​330​‐​501 <ref name="Alfa" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1918-13-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)​‐​36
Toxikologische Daten

757 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Eintrag zu Chlorthiamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorthiamid ist ein Herbizid aus der Gruppe der Thiocarbonsäureamide (Thionamide). Unter Normalbedingungen ist es ein weißer, fester Stoff und nicht brennbar.

Geschichte

Hersteller von Chlorthiamid war die Shell Chemical Company, vertrieben wurde es unter dem Handelsnamen Prefix. In Deutschland wurde es zur Unkrautbekämpfung im Obst- und Weinbau sowie gegen Ampfer auf Viehweiden verwendet. Im Forst setzte man es gegen Adlerfarn ein. Chlorthiamid kam als Granulat mit einem Wirkstoffgehalt von 7,5 % in den Handel, oder als Kombinationspräparat mit dem Wirkstoff Dalapon.

In der Bundesrepublik Deutschland war nach der Anwendung auf Grünland eine Wartezeit von 21 Tagen einzuhalten, nach Einsatz unter Kernobst und Johannisbeeren die bei der Zulassung für das jeweilige Produkt vorgegebene Frist. Chlorthiamid-Rückstände in allen pflanzlichen Lebensmitteln durften 0,1 mg/kg nicht überschreiten (Stand 1982).<ref name="Perkow">Werner Perkow: "Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", 2. Auflage, Verlag Paul Parey</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.<ref name="PSM">Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. Februar 2009.</ref>

Chemische Eigenschaften

Beim Erhitzen oder beim Verbrennen zersetzt sich Chlorthiamid, wobei sich korrosive, giftige Dämpfe (Chlorwasserstoff, Schwefeloxide, Stickoxide) bilden. Im Boden wird Chlorthiamid unter anderem zu Dichlobenil abgebaut.<ref name="Beynon">Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types, in: J. Sc. Fd. Agric., 1968, 19, S. 718-722.</ref>

Toxikologie und Ökotoxikologie

Die akute orale LD50 für die Ratte wird mit 750 mg/kg Körpergewicht angegeben, die dermale LD50 mit über 1000 mg/kg.

Chlorthiamid war als nicht bienengefährlich und nicht fischgiftig eingestuft. Für mehrere Fischarten wurde im Mittel eine LC50 von 41 mg/l (24 Stunden) und von 33 mg/l (48 Stunden) gefunden.

Als Nachwirkungszeit im Boden wurden 5 bis 7 Monate ermittelt.<ref name="Perkow"/>

Literatur

  • Griffiths, M. H.; Moss, J. A.; Rose, J. A.; Hathway, D. E. "The comparative metabolism of 2,6-dichlorothiobenzamide (prefix) and 2,6-dichlorobenzonitrile in the dog and rat", in: Biochem J., 1966, 98, S. 770–781; PMC 1264918 (freier Volltext, PDF).

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

  • International Chemical Safety Card (ICSC) für CHLORTHIAMID