Chlozolinat


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Strukturformel
Strukturformel von Chlozolinat
Strukturformel des Isomerengemisches ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Chlozolinat
Andere Namen
  • Ethyl-3-​(3,5-​dichlorphenyl)​-​5-methyl-​2,4-​dioxo-​5-​oxazolidincarboxylat
  • Ethyl-(RS)-3-(3,5-dichlor-phenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-oxazolidin-5-carboxylat
  • Serinal
  • Dichlozolinat
Summenformel C13H11Cl2NO5
CAS-Nummer 84332-86-5
PubChem 51574
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff<ref name=ppdb />

Eigenschaften
Molare Masse 332,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3<ref name=pres />

Schmelzpunkt

113–114 °C<ref name=pres> Ash: Handbook of Preservatives. Synapse, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,032 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=ppdb>Eintrag zu Chlozolinat in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. September 2013.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt Chlozolinate solution, 100 ng/μL in cyclohexane, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. September 2013 (PDF).</ref>
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410
P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="Sigma" />
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich 		Gesundheits-
schädlich 		Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​50/53​‐​65​‐​67
S: 9​‐​16​‐​25​‐​33​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​62
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlozolinat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide.

Gewinnung und Darstellung

Chlozolinat kann durch Reaktion von Phosgen mit 3,5-Dichloranilin und anschließender Umsetzung mit Diethylmethyltartronsäureester gewonnen werden.<ref name="unger"> Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Verwendung und Zulassung

Chlozolinat wurde als Fungizid verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung des MAP-Kinase-Wegs in der Signalkette.

Die EU-Kommission entschied im Jahr 2000, Chlozolinat nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 13. Oktober 2000 über die Nichtaufnahme von Chlozolinat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2000/626/EG).</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. Juni 2012.</ref>

Einzelnachweise

<references />