Citral


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Strukturformel
GeranialNeral
links Geranial (Citral A), rechts Neral (Citral B)
Allgemeines
Name Citral
Andere Namen
  • 3,7-Dimethylocta-2,6-dienal
  • (E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Geranial)
  • (Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Neral)
Summenformel C10H16O
CAS-Nummer 5392-40-5
PubChem 8843
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit mit zitronenähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />

Eigenschaften
Molare Masse 152,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Citral in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)</ref>

Schmelzpunkt

< −20 °C<ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

225 °C<ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

< 1 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (420 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />

Brechungsindex

1,4898 (20 °C)<ref name="CRC90_3_118">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-118.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 5392-40-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 315​‐​317
P: 280 <ref name="GESTIS" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 5392-40-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 38​‐​43
S: (2)​‐​24/25​‐​37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Citral ist das Gemisch aus den cis-trans-Isomeren Geranial (Citral A) und Neral (Citral B). Geranial ist als Duftstoff u. a. in Tomaten zu geringen Anteilen als Abbauprodukt von Lycopen zu finden. Citral ist Hauptbestandteil vom Lemongrasöl. Es ist Alarmpheromon der Blattschneiderameise.

Eigenschaften

Die CAS-Nummer von Citral ist 5392-40-5, die des Nerals 106-26-3<ref>Eintrag 643779 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI) (Neral)</ref> und die des Geranials 141-27-5.<ref>Eintrag 638011 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI) (Geranial)</ref> Citral bzw. Neral und Geranial zählen chemisch zur Gruppe der acyclischen Monoterpen-Aldehyde. Citral ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit mit intensiv frischem Zitronenduft. Das Gemisch siedet bei 228 °C, in Wasser ist es nahezu unlöslich. Citral wirkt in reiner Form sowie im Gemisch in Konzentrationen ab 1 % reizend auf die Haut.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Citral wird als Duft- und Aromastoff verwendet.<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94−95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref> Gemäß der 7. Ergänzung der EU Kosmetikrichtline 76/768/EEC muss es aufgrund allergenen Potenzials als kosmetischer Inhaltsstoff deklariert werden.

Die Auswirkungen von Citral auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH im Jahr 2015 im Rahmen der Stoffbewertung von Schweden geprüft.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 1. August 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2015 </ref>

Reaktionen

Neral und Geranial lassen sich durch Dehydrierung aus Nerol und Geraniol herstellen. Citral reagiert mit Aceton im alkalischen Milieu (zum Beispiel Bariumhydroxid) zuerst unter Wasserabgabe zum Pseudoionon. Dieses kann dann unter Anwesenheit von Säuren und höheren Temperaturen in das Isomer Ionon überführt werden.<ref>NODA, C., ALT, G. P., WERNECK, R. M. et al.: Aldol Condensation of Citral with Acetone on Basic Solid Catalysts, in: Braz. J. Chem. Eng., 1998, 15; doi:10.1590/S0104-66321998000200004; Abstract</ref><ref>A. Russell, R.L. Kenyon: Pseudoionone. In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.023.0078; Coll. Vol. 3, 1955, S. 747 (PDF).</ref>

Im alkalischen Milieu kann es auch in Acetaldehyd und 2-Methylhept-2-en-6-on zerfallen (Retro-Aldol-Reaktion).

Die heterogen katalysierte Hydrierung in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren führt über die Zwischenstufe Citronellal mit etwa 86 % Ausbeute zum Dihydrocitronellal.<ref>P. Claus, J. Arras, D. Ruppert: Einfluss ionischer Flüssigkeiten mit funktionalisierten Kationen auf die palladiumkatalysierte Flüssigphasenhydrierung von Citral, in: Chem. Ing. Techn. 81 (2009), S. 2007–2011; doi:10.1002/cite.200900085.</ref>

Einzelnachweise

<references />