Geraniol


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Strukturformel
Struktur von Geraniol
Allgemeines
Name Geraniol
Andere Namen
  • 2,6-Dimethyl-trans-2,6-octadien-8-ol
  • 3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol
  • (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
  • Lemonol
  • Geranylalkohol
Summenformel C10H18O
CAS-Nummer 106-24-1
PubChem 637566
Kurzbeschreibung

farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumigem Geruch<ref name="ROTH"/>

Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3<ref name="ALFA">Datenblatt Geraniol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).</ref>

Schmelzpunkt

−15 °C <ref>Geraniol in der Gefahrstoff-Datenbank der Universität Hamburg.</ref>

Siedepunkt

229–230 °C<ref name="ROTH">Datenblatt Geraniol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.</ref>

Dampfdruck

27 Pa (20 °C)<ref name="Sigma" />

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 106-24-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).</ref>

Brechungsindex

1,4766 (20 °C)<ref name="CRC90_3_266">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt Geraniol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).</ref>
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="ALFA"/>
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 23​‐​26​‐​37
Toxikologische Daten

3600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ALFA"/>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geraniol ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol und steht in E/Z-Isomerie zum Nerol: Geraniol ist das E-Isomer, Nerol das Z-Isomer. Als blumige Note ist es Bestandteil vieler Parfüms.<ref name=Weber>Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref> Geraniol ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Geranylestern, Citronellol und Citral.

Vorkommen

Es ist Bestandteil der meisten ätherischen Öle und kommt unter anderem in Koriander, Lorbeer, und Muskat vor.

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Das ätherische Öl der Geranie enthält viel Geraniol.

Die größten Mengen sind im Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii, 70–85 %), dem Öl der Geranie und der Rose enthalten.

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch ist die bequemste Herstellungsmethode die Hydrierung von Citral. Kleinere Mengen werden für die Parfümindustrie aus der Destillation von javanischem Citronellöl, eventuell mit vorheriger Verseifung der Ester, gewonnen. Ein weiterer Syntheseweg ist die Isomerisierung von Linalool in Anwesenheit von Orthovanadat-Katalysatoren und anschließende Trennung von Nerol mittels fraktionierter Destillation mit Ausbeuten über 90 Prozent.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Geraniol ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumig-rosenähnlichem Geruch. Die Dichte des Geraniols beträgt 0,88 g·cm−3. Die Flüssigkeit erstarrt bei etwa −15 °C und siedet bei etwa 230 °C. In Wasser ist sie mit 686 mg·l−1 schlecht löslich.<ref name="GESTIS"/> Der Flammpunkt liegt bei 76 °C.

Chemische Eigenschaften

Als acyclischer ungesättigter Alkohol geht Geraniol Umlagerungs- und Cyclisierungsreaktionen ein. Umlagerung in Gegenwart von Kupferkatalysatoren führt zu Citronellal, teilweise bzw. vollständige Hydrierung zu Citronellol bzw. 3,7-Dimethyloctan-1-ol, Oxidation oder katalytische Dehydrierung zu Citral, Veresterung zu den jeweiligen Geranylestern. Im sauren Milieu lässt sich Geraniol wie auch Nerol zu dem Isomer α-Terpineol cyclisieren.

Biologische Bedeutung

Während Geraniol selbst nur ein schwaches Kontaktallergen darstellt, haben seine Autooxidationsprodukte eine wesentlich stärkere allergene Wirkung.<ref>L. Hagvall, C. Bäcktorp, S. Svensson, G. Nyman, A. Börje, A.T. Karlberg: Fragrance compound geraniol forms contact allergens on air exposure. Identification and quantification of oxidation products and effect on skin sensitization. In: Chemical Research in Toxicology Band 20, Nr. 5, S. 807–814; PMID 17428070.</ref>

Literatur

  • H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X, S. 28–29.

Einzelnachweise

<references/>