Cycloheptanon


aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Cycloheptanon
Allgemeines
Name Cycloheptanon
Andere Namen

Suberon

Summenformel C7H12O
CAS-Nummer 502-42-1
PubChem 10400
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 502-42-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2011 (JavaScript erforderlich).</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 112,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3<ref name="GESTIS" />

Schmelzpunkt

−21 °C<ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

178–180 °C<ref name="GESTIS" />

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
  • gut löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="CRC"> David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1420090840.</ref>
Brechungsindex

1,461 (20 °C)<ref name="Sigma" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="GESTIS" />
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302
P: 210​‐​240​‐​241​‐​280​‐​303+361+353​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze <ref name="GESTIS" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="Sigma">Datenblatt Cycloheptanon, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2011 (PDF).</ref>
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 41
S: 23​‐​24/25​‐​26​‐​39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cycloheptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Cycloheptanon wurde erstmals 1836 durch den französischen Chemiker Jean-Baptiste Boussingault ausgehend vom Calciumsalz der dibasischen Korksäure. Aus diesem Calciumsuberat erhielt er durch Erhitzen ("trockene Destillation") Calciumcarbonat und Cycloheptanon:<ref>Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.</ref>

<math>\mathrm{CaO_2C(CH_2)_6CO_2 \longrightarrow CaCO_3 + (CH_2)_6CO}</math>

Cycloheptanon kann auch durch Cyclisierung und Decarboxylierung von Korksäure oder deren Ester gewonnen werden.<ref name="ketones">Siegel, H.; Eggersdorfer, M. (2005), "Ketones", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077</ref> Auch Synthese durch eine Reaktion ausgehend von Cyclohexanon mit Natriumethanolat und Nitromethan und weitere Reaktion mit Essigsäure und Natriumnitrit ist möglich.<ref name="organic syntheses">Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, and Arthur G. Anderson, Jr.: Cycloheptanone. In: Organic Syntheses. 34, 1954, S. 19, doi:10.15227/orgsyn.034.0019; Coll. Vol. 4, 1963, S. 221 (PDF).</ref> Weiterhin kann es durch Ringerweiterung von Cyclohexanon mit Diazomethan gewonnen werden.<ref name="organic syntheses"/>

Eigenschaften

Cycloheptanon ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Cycloheptanon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Bencyclan<ref name="ketones" /> und Pimelinsäure<ref>Cornils, B.; Lappe, P. (2005): Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_523.pub2</ref> verwendet.

Biologische Bedeutung

Diverse Mikroorganismen, darunter Echinosporangium transversale, Absidia glauca und Mucor plumbeus, sind in der Lage, Cycloheptanon zu Cycloheptanol zu reduzieren.<ref name="Lemiere"> Lemière, G. L., van De Wal, A. J., Geens, B. C., Pattijn, V. G., Alderweireldt, F. C., Voets, J. P.: Reduction of cycloalkanones by several microorganisms. In: Zeitschrift für allgemeine Mikrobiologie. 15, Nr. 2, 1975, S. 1521–4028. doi:10.1002/jobm.19750150204. </ref><ref name="Carbelleira"> José D. Carballeira, Emilio Álvarez, Mercedes Campillo, Leonardo Pardo, José V. Sinisterra: Diplogelasinospora grovesii IMI 171018, a new whole cell biocatalyst for the stereoselective reduction of ketones. In: Tetrahedron: Asymmetry. 15, Nr. 6, März 2004, S. 951–962. doi:10.1016/j.tetasy.2004.01.034. </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cycloheptanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />