Dibenzylidenaceton


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Strukturformel
Strukturformel des Dibenzylidenaceton
(1E,4E)-1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on (= trans,trans-Isomer)
Allgemeines
Name Dibenzylidenaceton
Andere Namen
  • Dibenzalaceton
  • 1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on
  • (1E,4E)-1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on
Summenformel C17H14O
CAS-Nummer
  • 538-58-9
  • 35225-79-7 (trans-trans)
PubChem 640180
Eigenschaften
Molare Masse 234,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3 (25 °C)<ref>Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew Verlag, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 277.</ref>

Schmelzpunkt

112–114 °C<ref name=alfa>Datenblatt Dibenzylidenaceton bei AlfaAesar, abgerufen am 4. Dezember 2013 (JavaScript erforderlich).</ref>

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser<ref name=alfa />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name=alfa /><ref name="ALDRICH">Datenblatt Dibenzylidenaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Dezember 2013 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze <ref name=alfa /><ref name="ALDRICH"/>
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dibenzylidenaceton oder Dibenzalaceton (Abkürzung: dba) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Ketonen. Sie findet Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand an Palladium.<ref>Patent DE102007018703: Palladium(0)-Dibenzylidenaceton-Komplexe. Angemeldet am 18. April 2007, veröffentlicht am 23. Oktober 2008, Anmelder: W.C. Heraeus, Erfinder: Horst Meyer, Steffen Voss, Richard Walter.‌</ref> Die häufigste Form ist die trans-trans-Form, es kommen jedoch auch die isomeren cis-cis- und cis-trans-Formen vor.<ref>drugfuture: dibenzalacetone.</ref>

Datei:Dibenzalaceton.jpg
Dibenzylidenaceton-Pulver

Darstellung

Die Synthese von Dibenzylidenaceton erfolgt durch Aldolkondensation von Aceton mit zwei Äquivalenten Benzaldehyd. Wählt man ein Verhältnis von einem Äquivalent Aceton und 2,2 Äquivalenten Benzaldehyd, also einen Überschuss von Benzaldehyd, erhält man Ausbeuten von 90 bis 94 %.<ref>Charles R. Conard, Morris A. Dolliver: Dibenzalacetone. In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.012.0022; Coll. Vol. 2, 1943, S. 167–168 (PDF).</ref>

Synthese von Dibenzylidenaceton

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

Commons Commons: Dibenzylidenaceton – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien