Dimethyldisulfid


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Strukturformel
Strukturformel von Dimethyldisulfid
Allgemeines
Name Dimethyldisulfid
Andere Namen
Summenformel C2H6S2
CAS-Nummer 624-92-0
PubChem 12232
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />

Eigenschaften
Molare Masse 94,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 624-92-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich).</ref>

Schmelzpunkt

−85 °C<ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

110 °C<ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

38 mbar (25 °C)<ref name="GESTIS" />

Löslichkeit

Schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />

Brechungsindex

1,5289 (20 °C)<ref name="CRC90_3_198">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt Dimethyl disulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2012 (PDF).</ref>
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319​‐​331​‐​335​‐​411Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 210​‐​261​‐​273​‐​305+351+338​‐​311 <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="GESTIS" />
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich 		Gesundheits-
schädlich 		Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22​‐​36​‐​51/53
S: 16​‐​24​‐​26​‐​61
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−62,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Disulfide.

Vorkommen

Datei:2010-09-26 Phallus impudicus crop.jpg
Gemeine Stinkmorchel (Phallus impudicus)

Dimethyldisulfid kommt natürlich in Form des – als sehr unangenehm empfundenen – Geruchstoffes von Stinkmorcheln<ref>Geruchs- und Farbstoffe der Rutenpilze.</ref> und als eine der Ursachen des Lichtgeschmacks von Milch (als Abbauprodukt von Methional) vor.<ref>Entstehung des Lichtgeschmacks in Milch (PDF; 142 kB).</ref>

Gewinnung und Darstellung

Dimethyldisulfid kann durch Reaktion von Methanthiol mit elementarem Schwefel gewonnen werden.

<math>\mathrm{2 \ CH_3SH + S \rightarrow CH_3S{-}SCH_3 + H_2S}</math>

Eigenschaften

Dimethyldisulfid ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Geruchsschwelle liegt bei 7–12 ppb.<ref>EPA Pesticide Fact Sheet Dimethyl Disulfide vom 9. Juli 2010, S. 7, abgerufen am 13. Oktober 2014.</ref>

Verwendung

Dimethyldisulfid wird als Aromastoff in einer Vielzahl von Lebensmitteln, wie z. B. Kohl- u. Allium-Arten, Wein, Käse und Bier verwendet.<ref name="GESTIS" /> Weiterhin dient es in Ölraffinerien als Sulfidierungsmittel und in der petrochemischen Industrie als Hilfsstoff beim Cracken von Erdöl.<ref>Dimethyl Disulfide (Arkema).</ref>

In den USA ersetzt es zunehmend Methylbromid als Begasungsmittel.<ref>DMDS for agricultural soil fumigation</ref>

Gesundheitliche Gefahren

Die Auswirkungen von Dimethylsulfid auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland geprüft.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 13. August 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2014 </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Dimethyldisulfid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 15 °C, Zündtemperatur 370 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

<references />