Methanthiol


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Strukturformel
Struktur von Methanthiol
Allgemeines
Name Methanthiol
Andere Namen
  • Methylmercaptan
  • Methylsulfhydrat
  • Thiomethanol
  • Methylhydrosulfid
  • Methanthioalkohol
  • Mercaptomethan
Summenformel CH4S
CAS-Nummer 74-93-1
PubChem 878
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit faulig-stechendem Geruch <ref name="GESTIS" />

Eigenschaften
Molare Masse 48,11 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Schmelzpunkt

−123 °C <ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

5,96 °C <ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

170 kPa (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 74-93-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2007 (JavaScript erforderlich)</ref>

Löslichkeit

schlecht in Wasser: 23,3 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-93-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 220​‐​331​‐​410
P: 210​‐​261​‐​273​‐​311​‐​410+403​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze <ref name="Sigma">Datenblatt Methanethiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).</ref>
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-93-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 12​‐​23​‐​50/53
S: (2)​‐​16​‐​25​‐​60​‐​61
MAK
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−22,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_20">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methanthiol ist ein farbloses, unangenehm nach verfaultem Gemüse riechendes Gas.

Vorkommen

Methanthiol kommt natürlich in Nüssen und Käse, aber auch im Blut, Gehirn und anderen Organen des Menschen und von Tieren vor. Es entsteht beim bakteriellen Abbau von Proteinen. Ein Verursacher des unangenehmen Mundgeruchs beim Menschen ist – neben anderen flüchtigen schwefelhaltigen Verbindungen – Methanthiol.<ref name=Legrum>Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61−62, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref>

Methanthiol ist ein Hauptzerfallsprodukt von Dimethylsulfoniopropionat (DMSP), das in Bakterien im Meerwasser vorkommt. Deshalb ist es in oberflächennahem Wasser nachweisbar. Methanthiol kann von Bakterien zu Dimethylsulfid umgesetzt werden.

Physiologie

Größere Mengen Methanthiol, wie sie beim Abbau eines Überschusses der Aminosäure L-Methionin entstehen können, werden in den Mikrosomen der Leber teilweise zu Kohlenstoffdioxid und Sulfaten oxidiert. Letzteres ist im Urin nachweisbar und senkt dessen pH-Wert.<ref>CANELLAKIS ES, TARVER H: The metabolism of methyl mercaptan in the intact animal. In: Arch. Biochem. Biophys.. 42, Nr. 2, Februar 1953, S. 446–55. PMID 13031644.</ref><ref>Tschöpe W, Ritz E: Sulfur-containing amino acids are a major determinant of urinary calcium. In: Miner Electrolyte Metab. 11, Nr. 3, 1985, S. 137–9. PMID 4010645.</ref><ref>MAZEL P, HENDERSON JF, AXELROD J: S-DEMETHYLATION BY MICROSOMAL ENZYMES. In: J. Pharmacol. Exp. Ther.. 143, Januar 1964, S. 1–6. PMID 14112303.</ref>

Eigenschaften

Chemisch gehört Methanthiol zur Gruppe der Alkanthiole und ist eine schwache Säure. Ihre kritische Temperatur liegt bei 196,8 °C, der kritische Druck bei 72,4 bar, die kritische Dichte bei 0,332 kg/l und die Tripelpunkt-Temperatur bei −123,0 °C (Schmelztemperatur).<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Methanthiol wird aufgrund seines unangenehmen und anhaltenden Geruchs Erd- oder Propangas als Warnstoff zugesetzt, um auf Lecks aufmerksam zu machen (Odorierung). Außerdem werden unter Verwendung von Methanthiol die Pflanzenschutzmittel Acephat, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Ametryn, Butocarboxim, Desmetryn, Dimethametryn, Dithiopyr, Methomyl, Methoprotryn, Oxamyl, Prometryn, Simetryn, Terbutryn, Thiodicarb und Thiofanox dargestellt.<ref name=unger> Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 1040 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Einzelnachweise

<references />

Siehe auch