Hexamethylphosphorsäuretriamid


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Strukturformel
Struktur von HMPT
Allgemeines
Name Hexamethylphosphorsäuretriamid
Andere Namen
  • Hempa
  • Hexametapol
  • Tris(dimethylamino)phosphinoxid
  • Hexamethylphosphoramid
  • HMPT
  • HMPTA
  • HMPA
Summenformel C6H18N3OP
CAS-Nummer 680-31-9
Eigenschaften
Molare Masse 179,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3 (20 °C) <ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 680-31-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)</ref>

Schmelzpunkt

7,20 °C<ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

233 °C <ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

9 Pa (25 °C) <ref name="GESTIS" />

Löslichkeit

beliebig mit Wasser mischbar<ref name="GESTIS" />

Brechungsindex

1,4579 (20 °C)<ref name="CRC90_3_280">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 680-31-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 350​‐​340
P: 201​‐​308+313 <ref name="Sigma">Datenblatt Hexamethylphosphoramide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).</ref>
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 680-31-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 45​‐​46
S: 53​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexamethylphosphorsäuretriamid (kurz HMPT) ist ein Lösungsmittel in der Organischen Chemie. Es ist eine farblose, unangenehm riechende, giftige Flüssigkeit und besitzt die Summenformel C6H18N3OP. Das hervorragende, aprotische Lösungsmittel löst sowohl anorganische, als auch organische Verbindungen, viele Kunststoffe und auch Gase.

Verwendung

In der Reihe DMF, DMSO und HMPT ist HMPT das beste aprotische Lösungsmittel. Daher wird es in der organischen Synthese verwendet. Nachteilig ist jedoch, dass es sich bei dem Stoff um eine besonders gefährliche krebserzeugende und erbgutverändernde Substanz (in Kategorie 2) handelt. Daher darf der Stoff nach Anhang II Nr. 6 GefStoffV nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.<ref>Gefahrstoffverordnung. Stand 26. Oktober 2010.</ref> Da HMPT in schon relativ niedriger Konzentration mit sehr hoher Wahrscheinlichkeit bei Ratten Krebs der Nasenschleimhaut auslöste, bekam es den Spitznamen liquid cancer („flüssiger Krebs“).<ref>Tierversuch an Ratten. Abgerufen am 20. Dezember 2007.</ref> Aufgrund dieser toxischen Eigenschaften wird versucht, HMPT durch andere Lösungsmittel – insbesondere die oben genannten, oder die Harnstoffderivate Dimethylpropylenharnstoff (DMPU)<ref>Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases in Helvetica Chimica Acta 1982, 65, 385-391.</ref> und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (DMI) – zu ersetzen. Weitere Ersatzstoffe sind N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), Sulfolan und Kohlensäureester.

DNS-Schädigung

HMPT bewirkt die innere Verbrückung von DNS-Doppelsträngen.<ref>Vogel, EW, Natarajan, AT (1995): "DNA damage and repair in somatic and germ cells in vivo." Mutation Research (330), Seite 183</ref> Die enzymatische Verstoffwechselung von HMPT mittels Cytochrom P450 führt zur N-Demethylierung und in der Folge zur oxidativen Bildung von Formaldehyd. Das hohe krebserzeugende Potenzial des Phosphoramids könnte herrühren aus dem Zusammenwirken innerzellulärer Formaldehyd-Freisetzung und zusätzlicher Mitogenese-Stimulation.

Einzelnachweise

<references />