Naringenin


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Strukturformel
Struktur von Naringenin
Allgemeines
Name Naringenin
Andere Namen

(S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-on

Summenformel C15H12O5
CAS-Nummer
  • 480-41-1
  • 67604-48-2 (±-Naringenin)
PubChem 932
DrugBank EXPT02295
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff<ref name="ROTH"/>

Eigenschaften
Molare Masse 272,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

251 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Naringenin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).</ref>

Löslichkeit

schlecht in Wasser (475 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus"/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt (±)-Naringenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).</ref>
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="ROTH">Datenblatt Naringenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.</ref>
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naringenin ist ein Flavonoid, welches vor allem in Zitruspflanzen, besonders in Grapefruit, zu finden ist. Es ist das Aglykon des Glycosids Naringin, einem Bitterstoff, der für den bitteren Geschmack von Grapefruit verantwortlich ist. Nach der Aufspaltung im Magen entsteht daraus das Naringenin.

Datei:Citrus paradisi (Grapefruit, pink) white bg.jpg
Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch
Datei:Citrus × aurantium - fruits cut.jpg
Grapefruit mit weißem Fruchtfleisch

Wirkung

Diese Substanz kann die Wirkung von Medikamenten beeinflussen, da sie eine hemmende Wirkung auf die abbauenden Enzyme hat. Dadurch wird die Wirkung der Arzneistoffen verstärkt. Betroffen sind u.a. Herz-, Krebs- und Asthma-Mittel, Potenzmittel und Antidepressiva. Bereits ein Glas (200 ml) Grapefruitsaft kann diese Reaktion auslösen. Die Wirksamkeit der Antibabypille wird durch Naringenin dagegen nicht verringert, da das abbauende Enzym gehemmt ist. Infolgedessen werden höhere Spiegel des Wirkstoffes Estradiol (Wirkstoff der Antibabypille) im Blut erreicht. Es kann zu einer Zunahme von Nebenwirkungen wie Brustspannen kommen.

Naringenin inhibiert unter anderem eine Isoform des Cytochrom-P450, das CYP1A2.<ref>Fuhr. U. et al. (1993): Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. Bd. 35, S. 431–436. PMID 8485024.</ref>

Einzelnachweise

<references/>

Weblinks