Propargylalkohol


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Strukturformel
Struktur von Propargylakohol
Allgemeines
Name Propargylalkohol
Andere Namen

2-Propin-1-ol

Summenformel C3H4O
CAS-Nummer 107-19-7
PubChem 7859
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit leicht geranienartigem Geruch<ref name="Römpp">Eintrag zu Prop-2-in-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 56,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3<ref name="Gestis">Eintrag zu CAS-Nr. 107-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).</ref>

Schmelzpunkt

−48 °C<ref name="Gestis"/>

Siedepunkt

115 °C<ref name="Gestis"/>

Dampfdruck

15,5 hPa (20 °C)<ref name="Gestis"/>

pKs-Wert

13,6 (25 °C)<ref name="CRC90_8_43">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-43.</ref>

Löslichkeit

mischbar mit Wasser<ref name="Gestis"/>

Brechungsindex

1,432 (20 °C)<ref name="Sigma" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 226​‐​331​‐​311​‐​301​‐​314​‐​411Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze <ref name="Sigma">Datenblatt Propargyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).</ref>
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 10​‐​23/24/25​‐​34​‐​51/53
S: (1/2)​‐​26​‐​28​‐​36​‐​45​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propargylalkohol (IUPAC-Bezeichnung: 2-Propin-1-ol) ist eine organische Verbindung. Er ist der einfachste Vertreter der Alkinole, einer Gruppe ungesättigter Alkohole und enthält die Propargylgruppe.

Eigenschaften

Die entzündliche, farblose Flüssigkeit hat einen charakteristischen Geruch. Mit einem Flammpunkt von 33 °C<ref name="Gestis"/> können sich mit der Luft ab dieser Temperatur explosionsfähige Gemische bilden. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Vol.‑% (66 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 78 Vol.‑% (1817 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Gestis"/> Der Dampf ist schwerer als Luft. Die Zündtemperatur beträgt 365 °C. <ref>E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Unter dem Einfluss von Hitze, Licht, Oxidationsmitteln und Peroxiden kann Propargylalkohol polymerisiert werden. Mit Oxidationsmitteln können heftige Reaktionen unter Hitzeentwicklung stattfinden. Eine Überschreitung des Arbeitsplatzgrenzwertes ist durch den Geruch nicht feststellbar.

Propargylalkohol kann in Gegenwart von Goldkatalysatoren und Methanol zu einem cyclischen Bisketal dimerisiert werden, wobei mit 93 %iger Ausbeute das trans-Isomer entsteht.<ref>J.H. Teles, S. Brode, M. Chabana: Cationic Gold(I) Complexes: Highly Efficient Catalysts for the Addition of Alcohols to Alkynes in Angew. Chem., Int. Ed. 37 (1998) 1415–1418, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980605)37:10<1415::AID-ANIE1415>3.0.CO;2-N.</ref>

450px

Verwendung

Propargylalkohol wird unter anderem als Korrosionsinhibitor für Stahl (gegen den Angriff von Säuren), als Stabilisator für Chloralkane sowie als Zwischenprodukt für organische Synthesen eingesetzt.<ref name="Römpp"/>

Einzelnachweise

<references />