Triphenylphosphan


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Strukturformel
Struktur des Triphenylphosphan
Allgemeines
Name Triphenylphosphan
Andere Namen
  • Triphenylphosphin
  • Triphenylphosphor
  • Triphenylphosphid
  • Phosphortriphenyl
  • PPh3
Summenformel C18H15P
CAS-Nummer 603-35-0
PubChem 11776
Kurzbeschreibung

farblose, monokline, tribolumineszierende Prismen<ref name=roempp>Eintrag zu Triphenylphosphan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2014.</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 262,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,19 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Triphenylphosphan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22.12.2008 (JavaScript erforderlich)</ref>

Schmelzpunkt

80 °C<ref name=roempp/>

Siedepunkt

360 °C <ref name="GESTIS"/>

Dampfdruck

1 Pa (88 °C)<ref name="GESTIS"/>

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
  • löslich in Ethanol und vielen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/>
Brechungsindex

1,6358 (80 °C)<ref name="CRC90_3_512">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-512.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="GESTIS" />
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​413
P: 262​‐​273​‐​280​‐​302+352 <ref name="GESTIS" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="GESTIS"/>
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​43​‐​53
S: 24​‐​37​‐​61
MAK
Toxikologische Daten

700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Triphenylphosphan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triphenylphosphan (auch: Triphenylphosphin, Triphenylphosphor, Phosphortriphenyl) ist ein Ligand (Komplexbildner) für die Herstellung von Metallkomplexen, die in der chemischen Synthese benötigt werden.

Eigenschaften

Triphenylphosphan bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt um 80 °C und Siedepunkt von 360 °C, die nicht wasserlöslich sind, sich aber recht gut in organischen Lösungsmitteln lösen. Triphenylphosphan bildet leicht Übergangsmetallkomplexe, die sich in organischen Solventien (Lösungsmitteln) lösen und oft wertvoll für die Synthese sind. An der Luft bildet sich mit der Zeit Triphenylphosphinoxid.

<math>\mathrm{2\ PPh_3\ +\ O_2\longrightarrow 2\ Ph_3P{=}O}</math>

Herstellung

Im Labormaßstab kann Triphenylphosphan durch Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid<ref>  J. Dodonow, H. Medox: Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phosphoniumsalzen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 61, Nr. 5, 1928, S. 907 – 911, doi:10.1002/cber.19280610505.</ref> oder Phenyllithium auf Phosphortrichlorid dargestellt werden. Industriell erfolgt die Herstellung aus Phosphortrichlorid, Chlorbenzol und Natrium<ref>  D. E. C. Corbridge: Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology. 5. Auflage. Elsevier, Amsterdam 1995, ISBN 0-444-89307-5.</ref>.

Verwendung

Triphenylphosphan ist Bestandteil des Wittig-Reagens, das großtechnisch für die Synthese von Vitamin A (Retinol) und Olefinen benötigt wird. Eine andere wichtige großtechnische Aufbaureaktion ist die moderne Variante der Hydroformylierung (auch: Oxosynthese), bei der ein Rhodiumkomplex des Triphenylphosphans eingesetzt wird, hierbei reagieren Alkene mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu wertvollen Aldehyden. Diese werden meist zu wichtigen Alkoholen weiterverarbeitet. Im Labormaßstab wird Triphenylphosphan zur Darstellung von Estern, Ethern, Amiden und Thioethern bei der Mitsunobu-Reaktion eingesetzt. Außerdem wird Triphenylphosphan im Labor als Bestandteil der Staudinger-Reaktion genutzt, bei der primäre Amine aus Aziden synthetisiert werden. Weiterhin spielt Triphenylphosphin als Ligand des Palladium</b>katalysators eine Rolle, beispielsweise bei der Heck-Reaktion oder der Sonogashira-Kupplung (wie (PPh3)2PdCl2 oder (PPh3)Pd). Zuweilen wird dort auch das Arsenanalogon Triphenylarsin verwendet.

Struktur

Einzelnachweise

<references />