Tyramin


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Strukturformel
Struktur von Tyramin
Allgemeines
Name Tyramin
Andere Namen

4-Hydroxy-phenylethylamin

Summenformel C8H11NO
CAS-Nummer 51-67-2
PubChem 5610
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff<ref name=roth/>

Eigenschaften
Molare Masse 137,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–163 °C<ref name=roth/>

Löslichkeit

schlecht in Wasser (11 g·l−1 bei 15 °C)<ref name=roth/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt Tyramine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).</ref>
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name=roth>Datenblatt Tyramin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.</ref>
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 7​‐​22​‐​24/25​‐​36/37/39​‐​49​‐​56Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tyramin ist ein biogenes Amin. Es wird durch Decarboxylierung aus der Aminosäure Tyrosin gebildet.

Vorkommen

Tyramin entsteht bei der Zersetzung von Eiweißen und ist häufig natürlicher Begleitstoff von Nahrungsmitteln, zu deren Fertigung Schritte wie Gärung oder Fermentation gehören, so z. B. viele Käsesorten, Rotweine oder Schokolade. Es ist des Weiteren Inhaltsstoff von Bananen und Misteln – in den Beeren letzterer sogar in toxischer Konzentration.

Medizinische Wirkung

Tyramin wirkt als indirektes Sympathomimetikum, wird jedoch durch Monoaminooxidasen rasch abgebaut, so dass im Normalfall bei oraler Aufnahme keine Kreislaufwirkung beobachtet werden kann. Bei einer gleichzeitig vorliegenden Medikation mit unselektiven MAO-Hemmern kann die Ingestion im Zuge der Hemmung seines Abbaus zu einer Anreicherung des Tyramins mit gegebenenfalls stark ausgeprägter Kreislaufwirkung bis hin zur hypertensiven Krise, unter Umständen mit fatalen Folgen, führen. Man spricht dann vom sogenannten „Cheese-Effect“. Tyramin ist ein unspezifisches Substrat der Monoaminooxidasen.

Des Weiteren kann Tyramin, wie andere biogene Amine (u. a. Histamin in Erdbeeren, in Schalen- und Krustentieren; Serotonin in Bananen und Nüssen) Auslöser für eine Nahrungsmittelallergie sein. Darüber hinaus kann der Konsum tyramin- und histaminreicher Nahrungsmittel einen Auslösefaktor für Migräne darstellen. Tyramin wirkt als Mydriatikum.

Tyramin löst sich schlecht in Tetrahydrofuran oder in Wasser, ist jedoch gut in Dimethylsulfoxid löslich (ca. 100 g/l).

Literatur

Eintrag zu Tyramin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.

Einzelnachweise

<references/>

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