Ursolsäure

Die Ursolsäure, die auch unter den anderen Trivialnamen Urson, Prunol oder Malol bekannt ist, gehört zur Klasse der Triterpenoide.<ref name ="Merck_ursol" /><ref name="DPT" /><ref name="CRC" />

Vorkommen

Ursolsäure kommt als Naturstoff unter anderem in Äpfeln (Malus), Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis), Thymian (Thymus vulgaris), Echte Guave (Psidium guajava), Basilikum (Gattung) (Ocimum), Echte Katzenminze (Nepeta cataria), Kleine Braunelle (Prunella vulgaris), Stechpalmen (Ilex), und Rosengewächsen (Rosaceae) vor. Diese Liste unterstreicht die weite Verbreitung dieses Naturstoffes und ist bei weitem nicht vollständig.

Eigenschaften und Aufbau

Die Ursolsäure ist ein pentacyclisches Triterpenoid, das die unter den Sapogeninen charakteristisch verbreitete Picen<b/>struktur aufweist.<ref name ="Merck_picene" /> Sie ist strukturell mit dem alpha- und beta-Amyrin und der Oleanolsäure verwandt.<ref name="Beyer_sapogenine" />

Datei:Picen.svg

Picen

Die ¹H- und ¹³C-NMR Spektren sind in der Literatur beschrieben.<ref name="NMR" />

Verwendung

Ursolsäure dient als Hilfsmittel in der Lebensmittelindustrie und bei der Herstellung von Kosmetika.<ref name="Merck_ursol" />

Biologische Bedeutung

Die pharmakologischen Eigenschaften der Ursolsäure sind lange erkannt und finden weiterhin Interesse in der Forschungsgemeinschaft. Großes Interesse findet ihre Wirkung als Cyclooxygenasehemmer<ref name="Antiinf" /> und ihre Zytotoxizität<ref name="Zytotox" /> und damit ihre möglicherweise gezielte Anwendung als Entzündungshemmer und Krebsmittel.

Im Modellorganismus Farbmaus bewirkt Ursolsäure eine verringerte Muskelatrophie (Muskelschwund). Die Verbindung greift dabei in die Signalkaskade von Insulin/IGF-1 ein und vermindert die Expression von atrophieassoziierter mRNA in der Skelettmuskulatur. Darüber hinaus konnte in den Versuchstieren eine Verringerung der Glucose-, Cholesterin- und Triglyceridspiegel im Blut gemessen werden.<ref name="PMID21641545">S. D. Kunkel, M. Suneja, S. M. Ebert, K. S. Bongers, D. K. Fox, S. E. Malmberg, F. Alipour, R. K. Shields, C. M. Adams: mRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass. In: Cell metabolism Band 13, Nummer 6, Juni 2011, S. 627–638, ISSN 1932-7420. doi:10.1016/j.cmet.2011.03.020. PMID 21641545.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Merck_ursol">The Merck Index, Twelfth Edition, 1996, Merck Research Laboratories, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 10027.</ref> <ref name="DPT">Harborne, J.B., Baxter. H. (Ed.) Dictionary of Plant Toxins, 1996, John Wiley and Sons, ISBN 0-471-95107-2, Eintrag 1386.</ref> <ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516. Eintrag 10764.</ref> <ref name="Merck_picene">The Merck Index, Twelfth Edition, 1996, Merck Research Laboratories, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 7550.</ref> <ref name="Beyer_sapogenine">Beyer, H., Walter, W.: Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643-</ref> <ref name="Antiinf">Tsai, S.J., Yin, M.C.: „Antioxidative and anti-inflammatory protection of oleanolic acid and ursolic acid in PC12 cells“, in: J. Food Chem., 2008, 73 (7), H174–178; PMID 19534471.</ref> <ref name="Zytotox">Chen I.H., Lu M.C., Du Y.C., Yen M.H., Wu C.C., Chen Y.H., Hung C.S., Chen S.L., Chang F.R., Wu Y.C.: „Cytotoxic triterpenoids from the stems of Microtropis japonica“, J Nat Prod. 2009; 72: S. 1231–1236; PMID 19534471.</ref> <ref name="NMR">Hamzah A.S., Lajis N.H. "CHEMICAL CONSTITUENTS OF HEDYOTIS HERBACEA" ASEAN Review of Biodiversity and Environmental Conservation (ARBEC) Article II May 1998, S. 1–6.</ref> </references>