Vanillinsäure

Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab.

Vorkommen

Es finden sich Spuren von Vanillinsäure in verschiedenen Obstsorten wie Erdbeeren, alkoholischen Getränken wie Rotwein<ref>W. Ternes: Lebensmittellexikon.</ref> und als Abbauprodukt von Adrenalin und Noradrenalin im Harn.<ref>A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.</ref> Das höchste bekannte Vorkommen von Vanillinsäure in Pflanzen ist in der Wurzel von Angelica sinensis,<ref name= >J. A. Duke: Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants, CRC Press 1992, 999 edition, ISBN 978-0-84933865-6.</ref> üblicherweise "dong quai", "dang gui" oder "weiblicher Ginseng" (Chinesisch: 当归), ein in China vorkommendes Kraut, das in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Vanillinsäure entsteht bei Ligninabbau durch holzzerstörende Pilze oder bei der Oxidation von Vanillin.

Biochemisch ist Vanillinsäure ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vanillin aus Ferulasäure.<ref name="pmid8987621">Laurence Lesage-Meessen, Michel Delattre, Mireille Haon, Jean-François Thibault, Benoit Colonna Ceccaldi, Pascal Brunerie, Marcel Asther: „A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus“, in: J. Biotechnol., 1996, 50 (2–3), S. 107–113 (doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0; PMID 8987621).</ref><ref name="pmid10831404">Claudio Civolani, Paolo Barghini, Anna Rita Roncetti, Maurizio Ruzzi, Alma Schiesser: „Bioconversion of Ferulic Acid into Vanillic Acid by Means of a Vanillate-Negative Mutant of Pseudomonas fluorescens Strain BF13“, in: Appl. Environ. Microbiol., 2000, 66 (6), S. 2311–2317 (doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000; PMID 10831404; PMC 110519 (freier Volltext)).</ref>

Eigenschaften

Sowohl Vanillin als auch Vanillinsäure besitzen antimikrobielle Eigenschaften. Vanillinsäure hemmt die Hefe Saccharomyces cerevisiae und das Wachstum von Zymomonas mobilis.<ref>Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006 (Abstract).</ref> In vitro hemmt Vanillinsäure das Wachstum von Proteus mirabilis in Urin und der von dem Keim erzeugten Nierensteine.<ref name="DOI10.1016/j.micres.2013.09.020">Agnieszka Torzewska, Antoni Rozalski: „Inhibition of crystallization caused by Proteus mirabilis during the development of infectious urolithiasis by various phenolic substances“, in: Microbiological Research, 2013, S. , (doi:10.1016/j.micres.2013.09.020).</ref>

Verwendung

Der sekundäre Pflanzenstoff Vanillinsäure wird häufig als Aromastoff verwendet.

Siehe auch

• Isovanillinsäure
• Vanillat-Monooxygenase

Einzelnachweise

<references/>

Weblinks

• Eintrag zu Vanillinsäure. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.