Vinylacetat


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Strukturformel
Struktur von Vinylacetat
Allgemeines
Name Vinylacetat
Andere Namen
  • Essigsäurevinylester
  • Ethenylester
  • 1-Acetoxyethylen
  • VAM
Summenformel C4H6O2
CAS-Nummer 108-05-4
PubChem 7904
Kurzbeschreibung

farblose, lichtempfindliche, leichtentzündliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />

Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 1948-33-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Oktober 2015 (JavaScript erforderlich).</ref>

Schmelzpunkt

−110,2 °C<ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

72 °C<ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

120 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
  • gut löslich in gebräuchlichen Lösungsmitteln, z. B. Essigsäureethylester und Ethanol<ref name="celanese" />
Brechungsindex

1,3956<ref name="celanese"/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​335​‐​351​‐​412
P: 210​‐​261​‐​273​‐​281 <ref name="GESTIS" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 11
S: (2)​‐​16​‐​23​‐​29​‐​33
MAK

Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 35 mg·m−3<ref>SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.</ref>

Toxikologische Daten

2920 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Leitfaden">Leitfaden zur sicheren Handhabung von Vinylacetat</ref>

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−349,2 kJ·mol−1<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vinylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit süßlichem Geruch vor. Vinylacetat ist lichtempfindlich, es neigt dann dazu, spontan zu polymerisieren.

Geschichte

Das monomere Vinylacetat wurde erstmals 1912 von Fritz Klatte bei Griesheim-Elektron dargestellt.<ref>Datenblatt bei Kremer Pigmente</ref>

Gewinnung und Darstellung

Vinylacetat kann durch Reaktion von Ethen und Essigsäure mit Sauerstoff in Anwesenheit eines Palladium-Katalysators (z. B. in einem kontinuierlichen, homogenen Gasphasenprozess) nach dem Wacker-Verfahren hergestellt werden. Die Jahresnachfrage nach Vinylacetat beträgt in den Vereinigten Staaten ungefähr 1,14 Mio. Tonnen (Stand 2005).<ref name="Leitfaden" />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Vinylacetat hat eine Viskosität von 0,43 mPa · s bei 20 °C, eine spezifische Wärmekapazität von 1,926 kJ/(kg · K) bei 20 °C, eine Verdampfungswärme von 379,3 kJ/kg, eine Polymerisationswärme von 1035,8 kJ/kg (bei 76,8 °C), eine Verbrennungswärme 2082,9 kJ/mol bei 25 °C.<ref name="celanese">Datenblatt bei Celanese Chemicals.</ref> Die Dämpfe von Vinylacetat sind 2,98-mal schwerer als Luft. Mit Wasser bildet Vinylacetat ein Azeotrop, welches unter Normaldruck bei 66 °C siedet und 92,7 % Vinylacetat enthält.<ref name="celanese" />

Chemische Eigenschaften

Vinylacetat polymerisiert sehr leicht unter dem Einfluss von verschiedenen Aktivatoren, z. B. Licht oder Peroxiden, sowie auch thermisch bei Erwärmung. Die Polymerisationswärme beträgt −88 kJ·mol−1 bzw. –1020 kJ·kg−1.<ref>Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie, Merkblatt R 008 Polyreaktionen und polymerisationsfähige Systeme, Ausgabe 05/2015, ISBN 978-3-86825-069-5.</ref> Als ein ungesättigter Ester sind eine Reihe von Additions- und Umesterungsreaktionen möglich.

Verwendung

Vinylacetat ist ein Monomer und wird überwiegend zur Herstellung von Polyvinylacetat und in geringem Umfang Vinylacetat-Copolymeren (wie Ethylenvinylacetaten oder Ethylen-Vinylalkohol-Copolymeren) und Polyvinylalkohol verwendet. Diese Polymere finden in Form von flüssigen Dispersionen, Dispersionspulver, Festharzen und Lösungen ihre Anwendung, insbesondere als Bindemittel im Bau-, Farben-, und Lacksektor und als Rohstoff für die Klebstoff-, Papier- und Textilindustrie.<ref name=Lechner>M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 53, S. 58 u. S. S. 63, ISBN 978-3-7643-8890-4.</ref>

Sicherheitshinweise

Vinylacetat ist als krebserzeugend nach EG-Kategorie 3 (Stoffe die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft. An der Luft kann Vinylacetat leicht explosive Peroxide bilden, was durch Zugabe von Stabilisatoren (z. B. Hydrochinon oder Methylhydrochinon in einer Konzentration von 3 bis 20 ppm) unterdrückt wird.

Weblinks

Commons Commons: Vinylacetat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />