Methylhydrochinon


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Strukturformel
Strukturformel von Methylhydrochinon
Allgemeines
Name Methylhydrochinon
Andere Namen
  • 2,5-Dihydroxytoluol
  • 2-Methylhydrochinon
  • Tolylhydrochinon
Summenformel C7H8O2
CAS-Nummer 95-71-6
PubChem 7253
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle<ref name="ChemicalLand"/>

Eigenschaften
Molare Masse 124,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

128–130 °C<ref name="Sigma"/>

Siedepunkt

285 °C<ref name="CB">Eintrag zu 2-Methylhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 18. April 2012.</ref>

Löslichkeit

löslich in Wasser: 77 g·l−1 (25 °C)<ref name="chemblink">Eintrag zu Methylhydrochinon bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt Methylhydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).</ref>
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 95-71-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).</ref>
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38
S: (2)​‐​24/25​‐​37/39​‐​46
Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="GESTIS"/>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylhydrochinon ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dihydroxytoluole gehört, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Ihr Flammpunkt liegt bei 172 °C<ref name="GESTIS"/>, die Selbstentzündung erfolgt bei 468 °C<ref name="GESTIS"/>.

Darstellung

Methylhydrochinon kann aus o-Kresol durch eine Elbs-Oxidation hergestellt werden.<ref>K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48 (1), S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.</ref>

Herstellung von Methylhydrochinon aus o-Kresol

Verwendung

Methylhydrochinon wird als Stabilisator für ungesättigte Polyester und als Antioxidans für Fettester eingesetzt. Es verhindert die Peroxidbildung in Ethern, Chlorkohlenwasserstoffen und Ethylcellulose. Ferner dient es als Ausgangsstoff für die Synthese pharmazeutischer Produkte.<ref name="ChemicalLand">Eintrag bei chemicalland21.com.</ref>

Reaktionen

Durch Bromierung entsteht das 2-Brom-5-methylhydrochinon (CAS 67289-05-8).<ref>Larry L. Miller, Ray F. Stewart: „Catalyzed addition of trimethylsilyl halides to quinones. Direct preparation of halohydroquinones and their silyl ethers“, in: Journal of Organic Chemistry, 1978, 43 (15), S. 3078–3079; doi:10.1021/jo00409a039.</ref>

Einzelnachweise

<references/>