3,5-Diiodthyronin


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Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Diiod-L-thyronin
Strukturformel von 3,5-Diiod-L-thyronin
Allgemeines
Name 3,5-Diiodthyronin
Andere Namen
  • 3,5-T2
  • 3,5-Dijodthyronin
Summenformel C15H13I2NO4
CAS-Nummer
  • 534-51-0 (Racemat)
  • 1041-01-6 [(S)-Form]
  • 5563-89-3 [(R)-Form]
PubChem 123675
Kurzbeschreibung

farbloser<ref name="RömppOnline">Eintrag zu 3,5-Diiod-L-thyronin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2015.</ref> bis gelber Feststoff<ref name="Sigma" />

Eigenschaften
Molare Masse 525,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest<ref name="Sigma" />

Schmelzpunkt

255 °C<ref name="Sigma" />

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt 3,5-Diiodo-L-thyronine, thyroid hormone analog bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2015 (PDF).</ref>
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze <ref name="Sigma" />
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,5-Diiodthyronin ist in seiner L-Form ein aktives Schilddrüsenhormon aus der Klasse der Iodthyronine mit L-Thyroxin-ähnlicher Wirkung. In der Schilddrüse wird 3,5-Diiod-L-thyronin durch Deiodinasen deaktiviert.<ref name="RömppOnline" /> Es entsteht in vivo durch Typ-1- und Typ-2-De-Iodierung aus Triiodthyronin (T3).

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „3,5-Diiodthyronin“ ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) erwähnt wird, ist 3,5-Diiod-L-thyronin gemeint.

Vorkommen

Die (S)-Form (= L-Form) der Verbindung kommt in marinen Algen vor.<ref name="John Buckingham"> John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 1837 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> 3,5-T2 kann im Serum von gesunden Personen und von Patienten nach Schilddrüsenresektion unter Substitutionstherapie mit L-T4 gefunden werden.<ref>Lehmphul I, Brabant G, Wallaschofski H, Ruchala M, Strasburger CJ, Köhrle J, Wu Z. Detection of 3,5-diiodothyronine in sera of patients with altered thyroid status using a new monoclonal antibody-based chemiluminescence immunoassay. Thyroid. 2014 Sep;24(9):1350-60. doi:10.1089/thy.2013.0688. PMID 24967815.</ref>

Biologische Effekte

3,5-T2 stimuliert den TR-Beta-Rezeptor für Schilddrüsenhormone und damit den Grundumsatz.<ref>Goglia F: The effects of 3,5-diiodothyronine on energy balance. In: Frontiers in Physiology. 5, S. 528. doi:10.3389/fphys.2014.00528. PMID 25628573.</ref><ref>Lombardi A, Senese R, De Matteis R, Busiello RA, Cioffi F, Goglia F, Lanni A: 3,5-Diiodo-L-thyronine activates brown adipose tissue thermogenesis in hypothyroid rats. In: PloS One. 10, Nr. 2, S. e0116498. doi:10.1371/journal.pone.0116498. PMID 25658324.</ref> Es hat agonistische Wirkungen an Myokard und Hypophyse, so dass es in der Lage ist, die TSH-Sekretion zu supprimieren.<ref>Padron AS, Neto RA, Pantaleão TU, de Souza dos Santos MC, Araujo RL, de Andrade BM, da Silva Leandro M, de Castro JP, Ferreira AC, de Carvalho DP: Administration of 3,5-diiodothyronine (3,5-T2) causes central hypothyroidism and stimulates thyroid-sensitive tissues. In: The Journal of Endocrinology. 221, Nr. 3, Jun 2014, S. 415–27. doi:10.1530/JOE-13-0502. PMID 24692290.</ref><ref>Jonas W, Lietzow J, Wohlgemuth F, Hoefig CS, Wiedmer P, Schweizer U, Köhrle J, Schürmann A: 3,5-Diiodo-L-thyronine (3,5-t2) exerts thyromimetic effects on hypothalamus-pituitary-thyroid axis, body composition, and energy metabolism in male diet-induced obese mice. In: Endocrinology. 156, Nr. 1, Jan 2015, S. 389–99. doi:10.1210/en.2014-1604. PMID 25322465.</ref> 3,5-T2 ist darüber hinaus ein allosterischer Regulator der Cytochrom-c-Oxidase, des Komplexes IV der Atmungskette.<ref>Arnold S., Goglia F., Kadenbach B.: 3,5-Diiodothyronine binds to subunit Va of cytochrome-c oxidase and abolishes the allosteric inhibition of respiration by ATP.. In: Eur J Biochem.. 252, Nr. 2, 1998, S. 325–330. doi:10.1046/j.1432-1327.1998.2520325.x. PMID 9523704.</ref>

Klinische Bedeutung

Im Falle eines Non-Thyroidal-Illness-Syndroms (NTIS) werden erhöhte 3,5-T2-Spiegel beobachtet.<ref name="dietrich2015">Dietrich JW, Müller P, Schiedat F, Schlömicher M, Strauch J, Chatzitomaris A, Klein HH, Mügge A, Köhrle J, Rijntjes E, Lehmphul I: Nonthyroidal Illness Syndrome in Cardiac Illness Involves Elevated Concentrations of 3,5-Diiodothyronine and Correlates with Atrial Remodeling. In: European Thyroid Journal. 4, Nr. 2, Jun 2015, S. 129–37. doi:10.1159/000381543. PMID 26279999.</ref><ref>Pinna G, Meinhold H, Hiedra L, Thoma R, Hoell T, Gräf KJ, Stoltenburg-Didinger G, Eravci M, Prengel H, Brödel O, Finke R, Baumgartner A: Elevated 3,5-diiodothyronine concentrations in the sera of patients with nonthyroidal illnesses and brain tumors. In: The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 82, Nr. 5, May 1997, S. 1535–42. doi:10.1210/jcem.82.5.3939. PMID 9141546.</ref> Das könnte eine Erklärung darstellen, warum die Gabe von Schilddrüsenhormonen bei schwer Kranken mit NTIS nicht von Nutzen ist.<ref name="dietrich2015"/>

Einzelnachweise

<references/>