1,5-Diaminopentan


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Strukturformel
Struktur von 1,5-Diaminopentan
Allgemeines
Name 1,5-Diaminopentan
Andere Namen
  • Cadaverin
  • Pentamethylendiamin
Summenformel C5H14N2
CAS-Nummer 462-94-2
PubChem 273
Kurzbeschreibung

farblose, übelriechende Flüssigkeit<ref name=alfa/><ref name=sigma/>

Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3<ref name=alfa>Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).</ref>

Schmelzpunkt

9 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Cadaverin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.</ref>

Siedepunkt

178–180 °C<ref name="Römpp"/>

Brechungsindex

1,458<ref name=sigma/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name=sigma />
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 <ref name=sigma />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name=sigma>Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2009 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Diaminopentan ist ein Diamin, das infolge mikrobieller Zersetzung von Eiweiß aus der Aminosäure Lysin durch Decarboxylierung entsteht.<ref name=Legrum>Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> Daher bezeichnet man es als biogenes Amin. Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (auch Leichengift genannt) und trägt auch zum Verwesungsgeruch bei. Es kommt neben Diaminobutan (Putrescin) auch in der menschlichen Samenflüssigkeit vor, wo es unspezifischen Abwehrmechanismen dient.

Das Diamin wurde erstmals 1885 von Ludwig Brieger isoliert.

1,5-Diaminopentan ist die biosynthetische Vorstufe einiger Chinolizidin-Alkaloide, Lycopodium-Alkaloide und Piperidin-Alkaloide.<ref name="Römpp" />

Einzelnachweise

<references />